Tải bản đầy đủ - 39 (trang)
2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT T2

2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT T2

Tải bản đầy đủ - 39trang

HeaderKhóa

Pageluận

22tốt

ofnghiệp

161.



Nguyễn Khánh Toàn

28

22



21

12

19



1

2



11

H



9

10



O

O



HO



3



4



5



18



13



20

H



17

14



8 H

7



16



26

23



24



25

27



15



6



Hình 3.3 Cấu trúc của hợp chất T2



Bảng 3.2 Dữ liệu phổ của T2 và ergosterol peroxide

Vị

trí

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

(3),(4)



T2 (3)

δ H (ppm)



3.97 (m)



6.20 (d, 8.5)

6.50 (d, 8.5)



0.84 (s)

0.88 (s)

0.99 (d, 6.5)

5.15 (dd, 15.5, 8.0)

5.20 (dd, 15.5, 7.5)



0.82 (d, 7.0)

0.80 (d, 7.0)

0.91 (d, 6.5)



δC

(ppm)

34.9

30.3

66.6

37.1

82.3

135.6

130.9

79.6

51.3

36.2

20.8

39.5

44.7

51.8

23.6

28.8

56.4

13.0

18.3

39.9

21.0

132.5

135.4

42.9

33.2

18.3

20.1

17.7



Ergosterol peroxide (4)

δC

δ H (ppm)

(ppm)

34.7

30.2

3.97 (m)

66.5

37.0

79.5

6.24 (d, 8.4)

130.8

6.50 (d, 8.4)

135.5

82.2

51.7

37.0

20.7

39.4

44.6

51.1

23.4

28.7

56.2

0.82 (s)

12.9

0.88 (s)

18.2

39.8

1.00 (d, 6.5)

20.9

5.14 (dd. 15.3, 7.8)

132.3

5.22 (dd, 15.3, 7.0)

135.2

42.8

33.1

0.82 (d, 6.3)

19.7

0.83 (d, 6.5)

20.0

0.91 (d, 6.8)

17.6



ghi trong CDCl 3



15



Footer Page 22 of 161.



HeaderKhóa

Pageluận

23tốt

ofnghiệp

161.



Nguyễn Khánh Toàn



CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT



4.1 KẾT LUẬN

Trong khóa luận này, chúng tôi đã bước đầu tiến hành khảo sát thành phần

hóa học cao ethanol của mẫu nấm Cordyceps neovolkiana được cung cấp bởi TS.

Đinh Minh Hiệp.

Thực hiện các phương pháp sắc ký lớp mỏng kết hợp với sắc ký cột trên

silica gel pha thường, đã cô lập được hai hợp chất đó là: Cerevisterol (TT4) và

ergosterol peroxide (T2).



H



H

H



H



H



HO

OH



O

O



H



HO

OH



TT4



T2



Hình 4.1 Hai hợp chất cô lập được từ cao ethanol của mẫu nấm Cordyceps

neovolkiana

4.2 ĐỀ XUẤT

Vì điều kiện về thời gian và vật chất không cho phép, nên trong phạm vi của

đề tài này, chúng tôi chỉ khảo sát trên phân đoạn A1 và A3. Trong thời gian sắp tới,

nếu có điều kiện chúng tôi sẽ tiến hành khảo sát trên các phân đoạn còn lại. Đồng

thời chúng tôi sẽ tiến hành thử nghiệm một số hoạt tính sinh học ở các loại cao và

hợp chất đã cô lập được.



16



Footer Page 23 of 161.



HeaderKhóa

Pageluận

24tốt

ofnghiệp

161.



Nguyễn Khánh Toàn

TÀI LIỆU THAM KHẢO



[1]



Aminul Haque. Md., Hossain M. S., Rahman M. Z., Rahman M. R., Hossain



Md. S., Mosihuzzaman M. M., “Isolation of Bioactive Secondary Metabolites

from, the Endophytic Fungus of Ocimum basillicum”, Department of Chemistry,

129, 2005.

[2]



Boros C., Hamilton S. M., Katz B., Kulanthaivel P., “Comparison of balanol



from Verticillium balanoides and ophiocordin from Cordyceps ophioglossoides”, J.

Antibiot. (Tokyo), 47, 1010–1016, 1994.

[3]



Chatterjee R., Srinivasan K. S., Maiti P. C., “Cordyceps sinesis (Berkeley)



Saccardo: structure of cordycepic acid”, J. Am. Pharm. Assoc. Am. Pharm. Assoc.

(Baltimore), 46, 114–118, 1957.

[4]



Cheung JK1, Li J., Cheung AW., Zhu Y., Zheng KY., Bi CW., Duan R., Choi



RC., Lau DT., Dong TT., Lau BW., Tsim KW., “Cordysinocan, a polysaccharide

isolated from cultured Cordyceps, activates immune responses in cultured Tlymphocytes and macrophages: signaling cascade and induction of cytokines”, J

Ethnopharmacol., 124(1), 61-8, 2009.

[5]



Chun K. Lob, Jerry K. H. Cheungb, Shang Q. Zhub, Karl W. K. Tsimb, “A



polysaccharide isolated from Cordyceps sinensis, a traditional Chinese medicine,

protects PC12 cells against hydrogen peroxide-induced injury, Life Sciences 73,

2503–2513”, 2003.

[6]



Cunningham K. G., Manson W., Spring F. S., Hutchinson S. A.,



“Cordycepin, a metabolic product isolated from cultures of Cordyceps militaris

(Linn.) Link”, Nature, 166, 949, 1950.

[7]



Huneck S., Yoshimura I., Intendification of lichen substance, Springer,



Berlin, 391, 1997.

[8]



Isaka M., Kongsaeree P., Thebtaranonth Y., “Bioxanthracenes from the



insect pathogenic fungus Cordyceps pseudomilitaris BCC 1620. II. Structure

elucidation.”, J. Antibiot. (Tokyo), 54, 36–43, 2001.



17



Footer Page 24 of 161.



HeaderKhóa

Pageluận

25tốt

ofnghiệp

161.

[9]



Nguyễn Khánh Toàn



Isaka M., Tanticharoen M., Kongsaeree P., Thebtaranonth Y., “Structures of



cordypyridones A-D, antimalarial N-hydroxy- and N-methoxy-2-pyridones from the

insect pathogenic fungus Cordyceps nipponica.”, J. Org. Chem., 66, 4803–4808,

2001.

[10]



Kaczka E. A., Trenner N. R., Arison B., Walker R. W., Folkers K.,



“Identification of cordycepin, a metabolite of Cordyceps militaris, as 3’deoxyadenosine”, Biochem. Biophys. Res. Commun., 14, 456–457, 1964.

[11]



Kawaguchi N., Ohmori T., Takeshita Y., Kawanishi G., Katayama S.,



Yamada H., “Occurrence of Gal beta (1—3) GalNAc-Ser/Thr in the linkage region

of



polygalactosamine



containing



fungal



glycoprotein



from



Cordyceps



ophioglossoides”, Biochem. Biophys. Res. Commun., 140, 350–356, 1986.

[12]



Kim D. S., Baek N.-I., Oh S. R., Jung K. Y., Lee I. S., Kim J. H., Lee H.-K.



(1997), Anticomplementary activity of ergosterol peroxide from Naematoloma

fasciculare and reassignment of NMR data, Archives of Phamacal Research, 20(3),

201-205.

[13]



Kim K. M., Kwon Y. G., Chung H. T., Yun Y. G., Pae H. O., Han J. A., Ha



K. S., Kim T. W., Kim Y. M., “Methanol extract of Cordyceps pruinosa inhibits

invitro and invivo inflammatory mediators by suppressing NF-kappaB activation”,

Toxicol. Appl. Pharmacol., 190, 1–8, 2003.

[14]



Kim S. W., Hwang H. J., Xu C. P., Sung J. M., Choi J. W., Yun J. W.,



“Optimization of submerged culture process for the production of mycelial biomass

and exo-polysaccharides by Cordyceps militaris C738”, J. Appl. Microbiol., 94,

120–126, 2003.

[15]



Kim S. W., Xu C. P., Hwang H. J., Choi J. W., Kim C. W., Yun J. W.,



“Production



and



characterization



of



exopolysaccharides



from



an



enthomopathogenic fungus Cordyceps militaris”, NG3. Biotechnol. Progr., 19,

428–435, 2003.

[16]



Kneifel H., Konig W. A., Loeffler W., Muller R., “Ophiocordin, an



antifungal antibiotic of Cordyceps ophioglossoides Arch.”, Microbiol., 113, 121–

130, 1977.



18



Footer Page 25 of 161.



HeaderKhóa

Pageluận

26tốt

ofnghiệp

161.

[17]

M.,



Nguyễn Khánh Toàn



Krasnoff, S. B., Reátegui, R. F., Wagenaar, M. M., Gloer, J. B., Gibson, D.

“Cicadapeptins



I



and



II:



new



Aib-containing



peptides



from



the



entomopathogenic fungus Cordyceps heteropoda”, J. Nat. Prod. 68: 50-55, 2005.

[18]



Kredich N. M., GuarinoA. J., “Homocitrullyl amino adenosine, a nucleoside



isolated from Cordyceps militaris”, J. Biol. Chem., 236, 3300–3302, 1961.

[19]



Li S. P., Li P., Dong T. T., Tsim K. W., “Anti-oxidationactivity of different



types of natural Cordyceps sinensis and cultured Cordyceps mycelia”,

Phytomedicine, 8, 207–212, 2001.

[20]



Li S. P., Li P., Dong T. T., Tsim K. W., “Determination of nucleosides in



natural Cordyceps sinensis and cultured Cordyceps mycelia by capillary

electrophoresis”, Electrophoresis, 22, 144–150, 2001.

[21]



Li S. P., Li P., Lai C. M., Gong Y. X., Kan K. K., Dong T. T., Tsim K. W.,



Wang Y. T., “Simultaneous determination of ergosterol, nucleosides and their bases

from natural and cultured Cordyceps by pressurised liquid extraction and highperformance liquid chromatography”, J. Chromatogr. A, 1036, 239–243, 2004.

[22]



Liu J. M., Zhong, Y. R., Yang Z., Cui S. L., Wang F. H., “Chemical



constituents of Cordyceps militaris (L.) Link.”, Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 14,

608–609, 1989.

[23]



Methacanon P., Madla S., Kirtikara K., Prasitsil M., “Structural elucidation



of bioactive fungi-derived polymers”, Carbohydrate Polymers, 60, 199–203, 2005.

[24]



Ng T. B., Wang H. X., “Pharmacological actions of Cordyceps, a prized folk



medicine”, Journal of Pharmacy and pharmacology, 57, 1509–1519, 2005.

[25]



Rongmin Yu, Yin Yin, Wei Yang, Weili Ma, Lin Yang, Xiujuan Chen,



Zhang Zhang, Bin Ye, Liyan Song, “Structural elucidation and biological activity of

a novel polysaccharide by alkaline extraction from cultured Cordyceps militaris”,

Carbohydrate Polymers 75, 166–171, 2009.

[26]



Rukachaisirikul V., Pramjit S., Pakawatchai C., Isaka M., Supothina S. “10-



membered macrolides from the insect pathogenic fungus Cordyceps militaris BCC

2816”, J. Nat. Prod., 67, 1953–1955, 2004.

[27]



Wang J., Kan L., Nie S., Chen H., Cui S. W., Phillips A. O., Phillips G. O.,



Li Y., Xie M., “Comparison of chemical composition, bioactive components and

19



Footer Page 26 of 161.



HeaderKhóa

Pageluận

27tốt

ofnghiệp

161.



Nguyễn Khánh Toàn



antioxidant activity of natural and cultured Cordyceps sinensis”, LWT - Food

Science and Technology, 63, 2-7, 2015.

[28]



Wu Y. L., Sun C. R., Pan Y. J., “Studies on isolation and structural features



of a polysaccharide from the mycelium of a Chinese edible fungus (Cordycepsm

sinensis)”, Carbohydrate Polymers, 63, 251–256, 2006.

[29]



Xiao J. H., Chen D. X., Wan W. H., Hu X. J., Qi Y., Liang Z. Q., “Enhanced



simultaneous production of mycelia and intracellular polysaccharide in submerged

cultivation of Cordyceps jiangxiensis using desirability functions”, Process

Biochemistry, 41, 1887–1893, 2006.

[30]



Yang M. L., Kuo P. C., Hwang T. L., Wu T. S., “Anti-inflammatory



Principles from Cordyceps sinensis”, J. Nat. Prod., 74, 1996–2000, 2011.

[31]



Yu R. M., Song L. Y., Zhao Y., Bin W., Wang L., Zhang H., et al., “Isolation



and biological properties of polysaccharide CPS-1 from cultured Cordyceps

militaris”, Fitoterapia., 75, 465–472, 2004.

[32]



Yu R. M., Wang L., Zhang H., Zhou C. X., Zhao Y., “Isolation, purification



and identification of polysaccharides from cultured Cordyceps militaris”,

Fitoterapia., 75, 662–666, 2004.

[33]



Yu R. M., Yang W., Song L. Y., Yan C. Y., Zhang Z., Zhao Y., “Structural



characterization and antioxidant activity of a polysaccharide from the fruiting

bodies of cultured Cordyceps militaris”, Carbohydrate Polymers, 70, 430–436,

2007.

[34]



http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR010385, 13/5/2016.



20



Footer Page 27 of 161.



Header Page 28 of 161.



PHỤ LỤC



Footer Page 28 of 161.



Header Page 29 of 161.



0.914

0.901

0.887

0.827

0.814

0.801

0.553



1.242



1.480



3.608



4.246

4.235



5.268

5.254

5.238

5.223

5.203

5.186

5.172

5.156

5.094

5.092

5.089

5.084

4.517

4.505



CS-TT4-DMSO-1H



28



21



27

22



18



20



24

25



23



H

12



5.094

5.092

5.089

5.084



5.268

5.254

5.238

5.223

5.203

5.186

5.172

5.156



13



11



19



1



14



10

5



H

26



7



27



6



4



HO



18



15



8



H



3



19



16

9



2



26



17



OH

28



OH



5.25



5.15



5.20

f1 (ppm)



21



5 - OH



6 - OH

7



5.6



5.4



5.2



5.0



4.8



4.6



4.4



4.2



4.0



3.8



3.6



3.4



3.2



3.0

2.8

f1 (ppm)



2.6



2.4



2.2



2.0



Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của TT4 (a)



Footer Page 29 of 161.



1.8



1.6



1.4



1.2



1.0



0.8



2.90



3.22

6.27

6.63



1.34



1.08



1.00



3 - Hax



0.90



23



22



0.6



0.4



0.2



Header Page 30 of 161.



0.914

0.901

0.887

0.827

0.814

0.801

0.553



1.242



1.480



3.608



4.246

4.235



5.268

5.254

5.238

5.223

5.203

5.186

5.172

5.156

5.094

5.092

5.089

5.084

4.517

4.505



CS-TT4-DMSO-1H



28



21



27

22



18



20



24

25



23



H

12



5.094

5.092

5.089

5.084



0.553



0.914

0.901

0.887

0.827

0.814

0.801



1.009



19



16

14



9

1



10



2

5



H

7



19



6



4



HO



15



8



H



3



26



17



13



11



18



OH

OH



26



27



28



21



5 - OH



6 - OH

22

7



5.6



5.4



5.2



5.0



Footer Page 30 of 161.



4.8



4.6



4.4



4.2



4.0



3.8



3.6



3.4



3.2



3.0

2.8

f1 (ppm)



2.6



2.4



2.2



2.0



Phụ lục 2. Phổ 1H-NMR của TT4 (b)



1.8



1.6



1.4



1.2



1.0



0.8



2.90



1.34



1.08



1.00



2.32

0.90



3 - Hax



3.22

6.27

6.63



23



0.6



0.4



0.2



Header Page 31 of 161.



55.295

54.187

42.977

42.319

42.024

36.700

32.442

31.212

29.075

27.771

22.589

21.375

21.028

19.800

19.511

17.763

17.270

12.193



66.039



74.540

72.175



139.707

135.457

131.506



119.394



CS-TT4-DMSO-13C



28



21



27

22



18



24



20



25



23



H

12

13



11



19



16

14



9

1



10



2

5



H

7



6



4



HO



15



8



H



3



26



17



27



25



OH



28

19



OH



18

26

21



20



22



23



13



5



8



24



9



3



6



15



17



7



4,10



2

11

16



140



130



120



110



100



90



80



70



60

f1 (ppm)



50



40



Phụ lục 3. Phổ 13C-NMR của TT4



Footer Page 31 of 161.



30



20



10



0



-10



-20



Header Page 32 of 161.

18



19



CS-TT4-DMSO-HSQC



28



27

26



21



23



22



3 - Hax



7



0

10



18

28 26

27 19



21



25



20



15,11

16

2



30



4,10

20



40

24 13



50

9



17



60

3



70



6

5



21



27

22



18



20



80



24

25



23



90



H

12



1



10



3



HO



23



8



H



7



100



16

14



9

2



17



13



11



19



26



5



110



15



H



120



7

6



4



130



OH



22



140



OH



8



150



6.5



6.0



5.5



5.0



4.5



4.0



3.5

3.0

f2 (ppm)



2.5



Phụ lục 4. Phổ HSQC của TT4



Footer Page 32 of 161.



2.0



1.5



1.0



0.5



0.0



f1 (ppm)



28



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT T2

Tải bản đầy đủ ngay(39 tr)

×