Tải bản đầy đủ - 0 (trang)
Phần 2: NỘI DUNG

Phần 2: NỘI DUNG

Tải bản đầy đủ - 0trang

A. 2.



B. 1.



C. 3.



D. 4.



Đối với bài này nhiều em đã định hướng được ancol là hợp chất có nhóm OH liên

kết trực tiếp với C no, hơn nữa C3H8O thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở nên trong

phân tử này chỉ có các liên kết đơn. Mặt khác, với loại ancol này thì sẽ có hai loại đồng

phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vị trí nhóm OH. Khi đã suy nghĩ được

như vậy thì học sinh sẽ viết được các đồng phân cấu tạo của ancol theo yêu cầu của đề

bài.

Cụ thể:

CH3-CH2-CH2OH ;



CH3-CH(OH)-CH3



=> Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là 2 (đáp án A)





Trường hợp 4: Đa số các học sinh khá giỏi làm tốt các bài tập xác định số đồng



phân hoặc số công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ thỏa mãn những tính chất mà giả

thiết đã đặt ra. Những bài tập này người ra không yêu cầu rõ viết đồng phân của loại hợp

chất hữu cơ gì, chỉ đưa ra một số tính chất của chất đó rồi đặt câu hỏi “Số đồng phân cấu

tạo /Số cơng thức cấu tạo thỏa mãn là”

Ví dụ 2: Hợp chất A mạch hở có cơng thức phân tử là C 3H6O2 và có phản ứng với dung



dịch NaOH. Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là

A. 1.



B. 2.



C. 3.



D. 4.



Đối với bài tập này, nhiều em đã định hướng được A là axit cacboxylic (có nhóm

COOH) hoặc este (có nhóm –COO-) và cả hai loại hợp chất này đều thuộc loại no, đơn

chức. Khi đã định hướng được như vậy thì học sinh sẽ viết được các công thức cấu tạo

thỏa mãn và trả lời được câu hỏi “Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là”

Cụ thể:

Đồng phân axit:



CH3-CH2-COOH



Đồng phân este:



H-COO-CH2-CH3 ;



CH3-COO-CH3



=> Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là 3 (đáp án C)

Lưu ý rằng đối với trường hợp 2 và 3 các em cũng có thể gặp sai sót đó là viết

không hết số đồng phân của hợp chất dẫn đến việc lựa chọn đáp án đúng sai. Điều này rất

4



đáng tiếc. Vì vậy để hạn chế những sai sót đó trong sáng kiến kinh nghiệm này tôi đã đưa

ra nhiều bài tập trắc nghiệm khách quan (40 câu) với nhiều mức độ để các em có cơ hội

rèn luyện kĩ năng giải dạng bài tập này.

2.2. NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG

PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ”

2.2.1. Tóm tắt lí thuyết đồng phân

2.2.1.1. Khái niệm

Đồng phân là hiện tượng các chất khác nhau nhưng có cùng cơng thức phân tử.

Ví dụ: Hai chất CH3CH2OH (etanol) và CH3OCH3 (đimetyl ete) là hai chất khác nhau

nhưng có cùng công thức phân tử C2H6O nên chúng là đồng phân của nhau.

2.2.1.2. Phân loại

Trong chương trình phổ thơng, đồng phân được chia làm hai loại: đồng phân cấu

tạo và đồng phân lập thể.

a, Đồng phân cấu tạo

* Khái niệm: Đồng phân cấu tạo là những chất có cơng thức cấu tạo khác nhau nhưng

có cùng cơng thức phân tử.

* Phân loại: có 4 loại

- Đồng phân mạch cacbon: do sự khác nhau về mạch cacbon (mạch nhánh, mạch

không nhánh, mạch vòng, mạch khơng vòng).

- Đồng phân vị trí của liên kết bội: liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C.

- Đồng phân nhóm chức: do sự khác nhau về nhóm chức, chức ancol - ete, anđehit

- xeton, axit - este, phenol - ancol thơm - ete thơm, …

- Đồng phân vị trí của nhóm chức: vị trí nhóm –OH, -NH2, NO2, …

Ngồi ra, đối với các hợp chất có vòng như hợp chất thơm, còn có đồng phân về vị

trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen: đồng phân ortho, meta, para.

b, Đồng phân lập thể

* Khái niệm: Đồng phân lập thể là những đồng phân có công thức cấu tạo như nhau

nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử.

5



* Đồng phân hình học cis-trans

Đối với chương trình phổ thơng, hợp chất có đồng phân hình học là hợp chất có liên

kết đơi C=C và hai ngun tử hoặc hai nhóm nguyên tử liên kết với C liên kết đơi phải

khác nhau. Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C thì gọi là đồng phân cis,

khác phía là đồng phân trans.

2.2.2. Một số phương pháp giải bài đồng phân trong hóa hữu cơ

Để làm tốt dạng bài tập này nói riêng và các bài tập khác nói chung, cần đọc kĩ yêu

cầu của đề bài. Thường có 2 cách để làm bài này:

2.2.2.1. Cách 1: Áp dụng các cơng thức tính nhanh số đồng phân của các hợp chất

hữu cơ

Cách này yêu cầu người làm cần nhớ được công thức. Ưu điểm lớn nhất của nó là

tiết kiệm thời gian, tuy nhiên khơng có nhiều bài tập viết đồng phân thuộc dạng này. Dưới

đây là một số cơng thức hay gặp để tính nhanh số đồng phân của HCHC.

a, Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O

Số đồng phân ancol CnH2n+2O = 2n-2 (với 1 < n < 6)

Ví dụ 1: Số đồng phân ancol đơn chức no có cơng thức phân tử là C 3H8O; C4H10O và



C5H12O lần lượt là bao nhiêu ?

A. 2, 4 và 8.



B. 2, 3 và 6.



C. 2, 4 và 6.



D. 3, 4 và 8.



HD giải

Số ancol C3H8O = 23-2 = 2.



Số ancol C4H10O = 24-2 = 4.



Số ancol C5H12O = 25-2 = 8 (Đáp án A)

b, Số đồng phân anđehit đơn chức no CnH2nO

Số đồng phân anđehit CnH2nO = 2n-3 (với 2 < n < 7)

Ví dụ 2: Có bao nhiêu anđehit đơn chức no có cơng thức phân tử lần lượt là C 4H8O;

C5H10O và C6H12O ?

A. 3, 4 và 8.



B. 2, 3 và 6.



C. 2, 4 và 6.

6



D. 2, 4 và 8.



HD giải

Số anđehit C4H8O = 24-3 = 2

Số anđehit C6H12O = 26-3 = 8

c, Số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no CnH2nO



Số anđehit C5H10O = 25-3 = 4

(Đáp án D)



2



Số đồng phân axit cacboxylic CnH2nO2 = 2n-3 (với 2 < n < 7)

Ví dụ 3: Có bao nhiêu axit cacboxylic đơn chức no có cùng công thức phân tử lần lượt là

C4H8O2 và C5H10O2 ?

A. 3 và 4.



B. 2 và 3.



C. 2 và 4.



D. 3 và 5.



HD giải

Số axit C4H8O2 = 24-3 = 2 ;



Số axit C5H10O2 = 25-3 = 4 (Đáp án C)



d, Số đồng phân este đơn chức no CnH2nO2

Số đồng phân este CnH2nO2 = 2n-2 (với 1 < n < 7)

Ví dụ 4: Có bao nhiêu este có cơng thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và C4H8O2 ?

A. 3 và 4.



B. 2 và 4.



C. 2 và 3.



D. 3 và 5.



HD giải

Số este C3H6O2 = 23-2 = 2;Số este C4H8O2 = 24-2 = 4 (Đáp án B)

e, Số đồng phân amin đơn chức no CnH2n+3N

Số đồng phân amin CnH2n+3N = 2n-1 (với n< 5)

Ví dụ 5: Có bao nhiêu amin đơn chức no có cơng thức phân tử lần lượt là C 2H7N; C3H9N

và C4H11N ?

A. 3, 4 và 8.



B. 2, 3 và 6.



C. 2, 4 và 6.

HD giải



Số amin C2H7N = 22-1 = 2 Số amin C3H9N = 23-1 = 4

Số amin C4H11N = 24-1 = 8



(Đáp án D)



f, Số trieste tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axit béo

Số trieste 

7



n2(n  1)

2



D. 2, 4 và 8.



Ví dụ 6: Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol và 2 axit béo X, Y (xúc tác H 2SO4 đặc) sẽ thu



được tối đa bao nhiêu trieste ?

A. 2.



B. 4.



C. 6.



D. 8.



HD giải

Số trieste =



22  2  1

2



 6 (Đáp án C)



g, Số đồng phân ete đơn chức no CnH2n+2O

Số ete CnH2n+2O 



(n  1)(n  2)

2



(2  n  6)



Ví dụ 7: Số đồng phân ete công thức phân tử C3H8O và C5H12O lần lượt là bao nhiêu ?



A. 1 và 6.



B. 2 và 6.



C. 1 và 5.



D. 2 và 5.



HD giải

Số ete C3H8O =



 3  1  3  2 

2



1 ;



Số ete C5H12O =



 5  1  5  2 

2



 6 (Đáp án A)



h, Số đồng phân xeton đơn chức no CnH2nO

Số xeton CnH2nO 



(n  2)(n  3)

2



(3  n  7)



Ví dụ 8: Có bao nhiêu đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C4H8O và C6H12O ?



A. 2 và 6.



B. 1 và 6.



C. 1 và 5.



D. 2 và 5.



HD giải

Số xeton C4H8O =



 4  2   5  3

2



 1 ; Số xeton C6H12O =



 6  2   6  3

2



 6 (Đáp án B)



i, Số đồng phân peptit tạo bởi n gốc α-amino axit khác nhau là n!

Ví dụ 9: Số đồng phân tripeptit (có đủ cả X, Y, Z) được tạo ra từ 3 α-amino axit X, Y, Z





A. 4.



B. 5.



C. 6.



D. 7.



HD giải

Số đồng phân tripeptit = 3! = 1x2x3 = 6 đồng phân. (Đáp án C)



8



2.2.2.2. Cách 2: Viết các đồng phân dựa vào yêu cầu của bài tập

Cách này áp dụng khi không thể giải quyết bài tập theo cách 1. Để làm cách này

học sinh cần định hướng được hợp chất mà đề bài u cầu thuộc loại hợp chất gì, no hay

khơng no (nếu khơng no thì phân tử có liên kết gì, số liên kết π bằng bao nhiêu); đơn

chức, đa chức hay tạp chức …Thường bài tập hay yêu cầu viết các đồng phân mạch hở

hoặc hợp chất vòng benzen (hợp chất thơm) nhưng cũng nên cẩn thận có khi cả hợp chất

mạch vòng. Bên cạnh đó, học sinh cũng cần nắm vững các loại đồng phân của hợp chất

đó.

Ví dụ 1: Hợp chất X thơm, có cơng thức phân tử C 7H8O và có phản ứng với Na. Số đồng



phân của X thõa mãn tính chất trên là

A. 4.



B. 3.



C. 6.



D. 5.



HD giải:

(HS cần xác định được hợp chất thơm là hợp chất có vòng benzen và sẽ có đồng

phân về vị trí tương đối trong nhân thơm. Mặt khác, X chỉ có 1 nguyên tử O mà lại có

phản ứng với Na, như vậy X phải có nhóm –OH; tức là X là phenol hoặc ancol thơm )

Các đồng phân:

o-HOC6H4CH3 ;



m-HOC6H4CH3 ; p-HOC6H4CH3 ;



C6H5CH2OH



=> Có 4 đồng phân (đáp án A)

Ví dụ 2: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào có đồng phân hình học ?



A. CH2=CH-CH3



B. CH3-CH=CH-CH2-CH3



C. CHCl=CH2



D. CH3-CBr=C(CH3)2

HD giải:



(Dựa vào điều kiện để có đồng phân hình học thì ta thấy các đáp án A, C, D đều

khơng thõa mãn, chỉ có đáp án B thõa mãn)

=> Chọn đáp án B

Ví dụ 3: Hợp chất X có cơng thức phân tử C5H8O2, khi thủy phân X trong mơi trường



axit thì thu được các sản phẩm đều có phản ứng tráng bạc. Số đồng phân cấu tạo của X

9



thõa mãn tính chất trên là

A. 4.



B. 3.



C. 2.



D. 5.



HD giải:

(Theo bài ra thì X là este của axit fomic dạng HCOOCH=CRR’)

Các đồng phân của X:

HCOOCH=CHCH2CH3 ; HCOOCH=C(CH3)2 => Chọn đáp án C

Ví dụ 4: Ancol X no, mạch hở, có khơng q 3 ngun tử cacbon trong phân tử. Biết X



không tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường. Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X



A. 4.



B. 2.



C. 3.



D. 5.

(TSĐH khối A-2014)



HD giải:

(Với dạng bài này, giả thiết không cho CTPT cụ thể của X nên học sinh phải tự

cho CTPT phù hợp với đề bài rồi viết các CTCT thỏa mãn yêu cầu).

Trường hợp 1

Trường hợp 2

Trường hợp 3

Trường hợp 4



Công thức phân tử

CH4O

C2H6O

C3H8O

C3H8O2



Công thức cấu tạo thỏa mãn

CH3OH

CH3-CH2OH

CH3-CH2-CH2OH, CH3-CH(OH)-CH3

HOCH2-CH2-CH2OH



2.2.2.3. Một số lưu ý

 Đối với một số bài tập đồng phân làm theo cách thứ 2, nếu học sinh biết số công

thức cấu tạo của gốc hiđrocacbon thì sẽ có cách làm rất nhanh.

Gốc hiđrocacbon R

CH3 –

C2H5 –



Số CTCT

1

1



C3H7 –



2



Công thức cấu tạo

CH3 –

CH3 – CH2 –

CH3 – CH2 – CH2 –

CH3 - CH CH3



C4H9 –



4



CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –

10



Tên gốc

metyl

etyl

propyl

isopropyl

butyl



CH3 - CH -CH2 -



isobutyl



CH3

CH3 - CH2 - CH -



secbutyl



CH3



CH3

CH3 - C -



tertbutyl



CH3

Ví dụ 5: Hợp chất X có cơng thức phân tử C5H8 và có phản ứng với dung dịch AgNO3



trong NH3. Số đồng phân của X thõa mãn tính chất trên là

A. 4.



B. 3.



C. 5.



D. 2.



HD giải:

(Theo đề bài thì X là ankin có liên kết ba đầu mạch, dạng CH≡C-C 3H7 nên X có 2

đồng phân vì gốc C3H7 có 2 CTCT)

Các đồng phân:



CH≡CCH2CH2CH3



CH≡CCH(CH3)2



=> Có 2 đồng phân (đáp án D)

Ví dụ 6: Số đồng phân amin bậc 2 của C5H13N là



A. 4.



B. 5.



C. 6.



D. 7.



HD giải:

(HS cần xác định được C5H13N là amin no, đơn chức, mạch hở và đồng phân amin

bậc 2 thì phải có dạng R1-NH-R2 ; trong đó R1, R2 là gốc hiđrocacbon))

Có 2 dạng: CH3-NH-C4H9 (có 4 đồng phân vì gốc C4H9 có 4 CTCT).

C2H5-NH-C3H7 (có 2 đồng phân vì gốc C3H7 có 2 CTCT).

 C5H13N có 6 đồng phân amin bậc 2.

Cụ thể, các đồng phân:

CH3NHCH2CH2CH2CH3



CH3NHCH(CH3)CH2CH3



CH3NHCH2CH(CH3)2



CH3NHC(CH3)3



11



CH3CH2NHCH2CH2CH3



CH3CH2NHCH(CH3)2



=> Có 6 đồng phân (đáp án C)

 Cần phân biệt 2 dạng bài tập “Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn là” và “Số cơng thức

cấu tạo thỏa mãn là”. Nếu dạng tìm số cơng thức cấu tạo thỏa mãn thì có thể các chất đó

khơng phải là đồng phân tức là khơng có cùng cơng thức phân tử.

Ví dụ 7: Khi xà phòng hóa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được



sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat và natri panmitat. Số đồng phân cấu tạo

thỏa mãn tính chất trên của X là

A. 4.



B. 3.



C. 2.



D. 1.

(TSCĐ khối A,B – 2013)



HD giải:

Sơ đồ:

trigixerit + 3NaOH → C3H5(OH)3 + C17H33COONa + C17H35COONa + C15H31COONa

Các đồng phân thỏa mãn là:

C17H 33COO -CH2



C17H33COO-CH2



C17H35COO-CH2



C17H35COO-CH

C15H31COO-CH2



C15H31COO-CH

C17H35COO-CH2



C17H33COO-CH

C15H31COO-CH2



 Có 3 đồng phân thỏa mãn (Đáp án B)

Ví dụ 8: Khi xà phòng hóa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được



sản phẩm gồm glixerol, natri stearat và natri panmitat. Số công thức cấu tạo thỏa mãn

tính chất trên của X là

A. 4.



B. 3.



C. 2.



D. 1.



HD giải:

Sơ đồ:



trigixerit + NaOH → C3H5(OH)3 + C17H35COONa + C15H31COONa



Các CTCT thỏa mãn là:

C17H 35COO -CH2



C17H35COO-CH2



C15H31COO-CH2



C15H31COO-CH2



C17H35COO-CH

C15H31COO-CH2



C15H31COO-CH

C17H35COO-CH2



C15H31COO-CH

C17H35COO-CH2



C17H35COO-CH

C15H31COO-CH2



12



 Có 4 CTCT thỏa mãn (Đáp án A)

2.2.3. Bài tập vận dụng

Câu 1: Có bao nhiêu chất hữu cơ C4H8O2 có khả năng tác dụng với NaOH ?

A. 4

B. 6

C. 7

D. 5

Câu 2: Hợp chất X là dẫn xuất của benzen, có cơng thức phân tử C 7H9N. Số đồng phân

của X thỏa mãn là

A. 4.

B. 6.

C. 7.

D. 5.

Câu 3: Anken C4H8 có bao nhiêu đồng phân (kể cả đồng phân hình học) ?

A. 4

B. 6

C. 3

D. 5

Câu 4: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C4H4, tác dụng với H2 tạo ra butan. Số

đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 4.

B. 2.

C. 3.

D. 5.

Câu 5: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C 5H6 và có phản ứng với dung dịch

AgNO3 trong NH3. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 4.

B. 6.

C. 3.

D. 5.

Câu 6: Hợp chất X có cơng thức phân tử C 6H10 và có phản ứng với dung dịch AgNO 3

trong NH3. Số đồng phân của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 4.

B. 6.

C. 7.

D. 5.

Câu 7: Số đồng phân amino axit của C4H9NO2 là

A. 4.

B. 6.

C. 3.

D. 5.

Câu 8: Hợp chất A có CTPT là C4H8 và có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom

ở nhiệt độ thường. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức no, mạch hở A được CO 2, H2O và N2; trong đó

nCO2 : nH 2O  2 : 3 . Số đồng phân cấu tạo của A là



A. 3.



B. 4.

C. 5.

D. 6.

Câu 10:

Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng

phân cấu tạo của nhau?

A. 3

B. 4

C. 5

D. 2

(TSĐH khối A-2013)

13



Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 1,12 lit CO 2

(đktc) và 1,08 gam H2O. Số đồng phân của X là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

Câu 12:

Có bao nhiêu amin bậc 3 là đồng phân cấu tạo của nhau ứng với

công thức phân tử C5H13N ?

A. 4.

B. 2.

C. 5.

D. 3.

(TSĐH khối A-2014)

Câu 13:

Số đồng phân amin bậc một, chứa vòng benzen, có cùng cơng thức

phân tử C7H9N là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

(TSĐH khối B-2013)

Câu 14:

Khi đun nóng hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic và ancol

isopropylic (có xúc tác H2SO4 đặc, 1400C) thì số ete thu được có cơng thức phân tử C4H10O là

A. 4.

B. 2.

C. 6.

D. 3.

Câu 15:

Số công thức cấu tạo có cơng thức phân tử C8H10O, chứa vòng benzen, tác

dụng được với Na, khơng tác dụng với dung dịch NaOH là

A. 5.

B. 6.

C. 4.

D. 3.

(TSĐH khối B-2014)

Câu 16:

Hợp chất X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H8O và có phản ứng

với Na. Số đồng phân cấu tạo bền của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 2.

B. 5.

C. 3.

D. 4.

Câu 17:

Hợp chất X có cơng thức phân tử C 5H12O và bị oxi hóa bởi CuO

khi đun nóng tạo ra xeton. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là

A. 2.

B. 5.

C. 3.

D. 4.

Câu 18:

Tổng số đồng phân (kể cả đồng phân hình học cis – trans) của

C3H5Br là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Câu 19:

Chất X có cơng thức phân tử C 4H8Cl2, khi thủy phân X trong môi

trường kiềm thu được hợp chất có phản ứng tạo phức với Cu(OH) 2. Số đồng phân của X

thỏa mãn tính chất trên là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Câu 20:

Số đồng phân của C4H9Cl là

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

Câu 11:



14



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Phần 2: NỘI DUNG

Tải bản đầy đủ ngay(0 tr)

×