Tải bản đầy đủ - 0 (trang)
PHẦN B - NỘI DUNG

PHẦN B - NỘI DUNG

Tải bản đầy đủ - 0trang

chức

R(COOH)n

- Este tạo

bởi ancol/

phenol đa

chức

R’(OH)m và

axit

đa

chức

R(COOH)n



Rm(COO)m.nR’n Este

tạo

bởi

glixerol với axit

ađipic

là:

[(CH2)4]3(COO)6(C3

H5)2



I.1.2. Đồng phân và danh pháp

I.1.2.a. Đồng phân: Este đơn có thể có các loại đồng phân sau:

- đồng phân về mạch cacbon

- đồng phân nhóm chức như: axit cacboxylic, ancol, anđehit, xeton…

- đồng phân hình học

Ví dụ: ứng với cơng thức C4H8O2

+ Đồng phân este:

HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) ,

CH3COOC2H5 (3), C2H5COOCH3 (4)

+ Đồng phân axit: CH3-CH2-CH2-COOH (5), CH3-CH(CH3)-COOH (6)

+ Đồng phân mạch hở khác:

CH2=CH-CH(OH)-CH2OH (7) , HO-CH2-CH2-CH2 -CHO (8),

CH3-CH(OH)-CH2-CHO (9), CH3-CH2-CH(OH)-CHO (10)…

- Nhận xét: + Như vậy este C4H8O2 có 4 đồng phân cấu tạo: 1, 2, 3, 4

+ Hợp chất hữu cơ đơn chức C4H8O2 có 6 đồng phân: 1, 2, 3, 4, 5, 6

+ Hợp chất hữu cơ C4H8O2 có rất nhiều đồng phân (16 đồng phân)

I.1.2.b. Danh pháp :

Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đi “at”)

I.1.3. Tính chất vật lí của este

- Este thường là chất lỏng hoặc chất rắn, hầu như khơng tan trong nước, thường nhẹ

hơn nước, có mùi thơm đặc trưng, dễ chịu.

4



- Các este có nhiệt độ sơi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử

cacbon hoặc cùng phân tử khối vì giữa các phân tử este khơng có liên kết hiđro.

I.1.4. Tính chất hóa học

I.1.4.a. Phản ứng ở nhóm chức

* PƯ thủy phân este trong môi trường axit và kiềm

- Thủy phân este trong mơi trường axit: PƯ thuận nghịch

Ví dụ:



0



xt ,t

CH3COOC2H5 + H2O ¬



→ CH3COOH + C2H5OH







- Thủy phân este trong mơi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) : PƯ một chiều

Ví dụ:



CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH



Chú ý: Một số PƯ thủy phân đặc biệt:

RCOOCH=CH-R’+ NaOH → RCOONa + R’CH2CHO

RCOOCR’=CHR’’ + NaOH → RCOONa + R’COCH2R’’

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

LiAlH

→ RCH2OH + R1OH

* PƯ khử: RCOOR1 

4



I.1.4.b. Phản ứng cháy:

Ví dụ:



CnH2nO2 + (3n-2)/2O2



nCO2 + nH2O



Số mol H2O = Số mol CO2 ⇔ este no, đơn chức, mạch hở.

I.1.4.c. Phản ứng ở gốc R, R’

- Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, ...tùy thuộc vào đặc

điểm của gốc R, R’

Chẳng hạn:

+ Các este có gốc khơng no có tính chất tương tự như hiđrocacbon không no:

PƯ cộng (H2, halogen, HX…), PƯ trùng hợp, PƯ oxi hóa…

Ví dụ: CH2=CH-COOCH3 + H2



CH3-CH2-COOCH3



+ Este có gốc thơm có tính chất tương tự hidrocacbon thơm: phản ứng thế.

- Các este của axit fomic có tính chất như anđehit: PƯ tráng gương với dd

AgNO3/NH3, khử Cu(OH)2 thành Cu2O…



5



I.1.5. Điều chế

I.1.5.a. Điều chế este của ancol: Dùng PƯ este hóa

H SO



→ CH3COOC2H5 + H2O

Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH ¬



2



4



I.1.5.b. Điều chế các este khác:

- Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực hiện PƯ cộng axit cacboxylic với C2H2.

Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH



CH3COOCH=CH2



- Các este của phenol: thực hiện PƯ giữa phenol với anhiđrit axit hoặc halogenua

axit.

Ví dụ:



(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH



I.1.6. Ứng dụng

- Làm dung môi, làm chất dẻo, dược phẩm

- Este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm

I.2. LIPIT

I.2.1. Khái niệm

- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống của động thực vật, không tan

trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ete, clorofom, xăng…

- Lipit gồm: Chất béo, sáp, steroit, photpholipit…

I.2.2. Chất béo

I.2.2.a. Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là

triglixerit hay triaxylglixerol.

- Axit béo là những axit đơn chức, mạch không phân nhánh, có số C chẵn (từ 1224 nguyên tử C)

- Một số axit béo thường gặp:

CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH : Axit stearic

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH : Axit oleic

CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH : Axit panmitic

C17H31COOH



Axit linoleic



- Công thức chung của chất béo là: (



3



C3H5

6



Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5



Tristearoylglixerol



(Tristearin)



I.2.2.b. Tính chất vật lý

- Là chất lỏng hoặc rắn, không tan trong nước, nhẹ hơn nước. Chất béo lỏng chứa

chủ yếu các gốc axit béo chưa no (gồm dầu thực vật: dầu lạc, vừng,…), chất béo

rắn chứa chủ yếu các gốc axit béo no (gồm mỡ động vật: mỡ lợn, bò, cừu…)

- Dầu mỡ để lâu thường có mùi hơi, khét khó chịu gọi là hiện tượng bị ôi. Nguyên

nhân là do liên kết đôi C=C trong gốc axit khơng no của chất béo bị oxi hóa chậm

trong khơng khí tạo thành peoxit, chất này phân hủy cho các anđehit có mùi khó

chịu. Dầu mỡ sau khi rán cũng bị oxi hóa thành anđehit, sử dụng các loại dầu mỡ

này khơng đảm bảo vệ sinh an tồn thực phẩm.

I.2.2.c. Tính chất hóa học: tương tự như este

- Thủy phân chất béo trong môi trường axit thu được các axit béo và glixerol:



→ 3C17H35COOH + C3H5(OH)3

Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ¬



H 2 SO4



- Thủy phân chất béo trong mơi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa) thu được muối của

axit béo (xà phòng) và glixerol

(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH

tripanmitin



3C15H31COONa + C3H5(OH)3

Natri panmitat



glixerol



(Dùng làm xà phòng)

- PƯ cộng H2 của chất béo lỏng:

(C17H33COO)3C3H5 + 3H2



(C17H35COO)3C3H5



I.2.2.d. Vai trò của chất béo

- Vai trò của chất béo trong cơ thể

+ Là thức ăn quan trọng cho con người

+ Là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng cho cơ thể

- Trong công nghiệp: Điều chế xà phòng, glixerol, chế biến và sản xuất thực phẩm



7



II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

II.1. DẠNG 1: GỌI TÊN, VIẾT ĐỒNG PHÂN

II.1.1. Lưu ý:

a) Tên của este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + Tên anion gốc axit (đuôi “at”)

b) Cách viết đồng phân este:

- Khi biết CTPT

+ Tính độ bất bão hòa ( ∆ = (2C+2 –H)/2)

+ kết hợp với yêu cầu của đề ⇒ số C, H còn lại ở gốc R, R’

⇒ Các cấu tạo có thể có của R, R’

- Một số trường hợp cần chú ý:

+ este có phản ứng tráng bạc: este của axit fomic

+ este dạng RCOOCH=CH-R’...

+ Chất hữu cơ CxHyOz tác dụng được với dung dịch kiềm:

• có thể là phenol(C ≥ 6; ∆ ≥ 4)

• axit (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, làm quỳ tím đổi màu)

• este (số nguyên tử O ≥ 2; ∆ ≥ 1, không làm quỳ tím đổi màu)

+ Chất hữu cơ CxHyOz tác dụng được với dung dịch kiềm, không tác dụng với

kim loại kiềm: este

II.1.2. Bài tập minh họa:

Câu 1:Có bao nhiêu este ứng với công thức C4H8O2

A. 4



B. 3



C. 5



D. 2



Hướng dẫn:

Este có dạng: RCOOR’ (R’ # H), ∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chức:

R + R’ = C3H8 = H - + C3H7 - (2 cấu tạo) = CH3 - + C2H5- = C2H5- + CH3⇒ có 4 đồng phân

Cụ thể: HCOOCH2-CH2-CH3 (1), HCOOCH(CH3)CH3 (2) , CH3COOC2H5 (3),

C2H5COOCH3 (4)

⇒ Chọn A

Câu 2: Số đồng phân este tham gia phản ứng tráng gương có cơng thức C5H10O2 ?

A. 4



B. 5



C. 6



D. 7.

8



Hướng dẫn:

∆ = 1⇒ este no mạch hở đơn chức

Vì este có phản ứng tráng gương → Este có dạng: HCOOC4H9 .

Gốc C4H9 có 4 cấu tạo ( n, iso, sec, tert) ⇒ 4 đồng phân ⇒ chọn A

Câu 3: Số đồng phân tác dụng với dung dịch NaOH có cơng thức C4H8O2 ?

A. 4



B. 5



C. 6



D. 2.

Hướng dẫn:



∆ = 1⇒ este hoặc axit no mạch hở đơn chức:

Este: 4 đồng phân (ở ví dụ)

Axit: C3H7COOH ⇒ 2 đồng phân

⇒ Chọn C

Câu 4: C6H5COOCH3 có tên là

A. Phenyl axetat



B. Benzyl axetat



C. Metyl benzoat



D. metyl benzylat



Giải:

Chọn C

Câu 5: Etyl acrylat có cơng thức cấu tạo như sau:

A. CH2=CHCOOCH2CH3



B. C6H5COOCH(CH3)2



C. CH2=CH(CH3)COOC2H5



D. CH2=CHCOOC≡ CH

Giải:



Chọn A

Câu 6 (ĐHKB - 2012): Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H6O2,

sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số CTCT của X thỏa mãn tính chất trên



A. 4.



B. 3.



C. 6.



D. 5.



Hướng dẫn giải

+ ∆ =2

+ Sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc ⇒ X có dạng HCOOR (R có 1 pi)

hoặc R’COOCH=C…⇒ Các CTCT của X thỏa mãn là:

HCOOCH2CH=CH2; HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2

⇒ Chọn A.

Câu 7. Số đồng phân este chứa vòng benzen có CTPT C8H8O2 là

9



A. 4



B. 5



C. 2



D. 3



Hướng dẫn giải

1 đồng phân: CH3COOC6H5

3 đồng phân: HCOOC6H4CH3 (o, m, p)

=> chọn A

Câu 8. Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C 17H35COOH và

C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là

A. 4.



B. 3.



C. 6.



D. 5.



Hướng dẫn giải

Kí hiệu 2 gốc axit lần lượt là R, R’ → bộ 3 gốc axit trong trieste

+ RRR

+ R’R’R’

+ RRR’, RR’R

+ R’R’R, R’RR’ → có 6 đồng phân cấu tạo ( khơng có đồng phân hình học vì các

axit béo này no)

=> chọn C.

II.1.3. Bài tập vận dụng

Mức độ nhận biết

Câu 1: Este metyl acrylat có công thức là

A. CH3COOCH3.



B. CH3COOCH=CH2.



C. CH2=CHCOOCH3.



D. HCOOCH3.



Câu 2: Este vinyl axetat có cơng thức là

A. CH3COOCH3.



B. CH3COOCH=CH2.



C. CH2=CHCOOCH3.



D. HCOOCH3.



Câu 3: Cho este có cơng thức cấu tạo: CH2 = C(CH3) – COOCH3.Tên gọi của

este đó là:

A. Metyl acrylat. B. Metyl metacrylat



C. Metyl metacrylic.



D. Metyl acrylic



Mức độ thông hiểu

Câu 4: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo: CH3CH2COO-CH3. Tên gọi của X là:

10



A. etyl axetat.



B. metyl propionat.



C. metyl axetat.



D. propyl axetat.



Mức độ vận dụng

Câu 5 (ĐHKB - 2007): Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm

C17H35COOH và C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là:

A. 6.



B. 3.



C. 5.



D. 4.



Câu 6 (ĐHKB - 2012): Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm

glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là:

A. 9.



B. 4.



C. 6.



D. 2.



Câu 7 (ĐHKB - 2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng

cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng khơng có

phản ứng tráng bạc là:

A. 4.



B. 5.



C. 8.



D. 9.



Câu 8 (ĐHKA - 2010): Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử

C2H4O2 là:

A. 1.



B. 2.



C. 4.



D. 3.



Câu 9 (CĐ - 2009): Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng cơng thức phân tử

C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là:

A. 3.



B. 2.



C. 4.



D. 1.



Câu 10: Số đồng phân este ứng với công thức C4H6O2 là:

A. 5.



B. 2.



C. 4.



D. 6



Câu 11. Hợp chất X đơn chức, chứa vòng benzen có cơng thức phân tử C9H8O2. Số

đồng phân cấu tạo của X là

A. 5



B. 7



C. 8



D. 6



Câu 12. Số lượng đồng phân chứa vòng benzen có cơng thức phân tử C7H6O2, vừa

tác dụng với NaOH, vừa tham gia phản ứng tráng gương là

A. 3



B. 6



C. 1



D. 2



II.1.4. Đáp án bài tập vận dụng

1.c



2. B



11. C



12. B



3. B



4. B



5. A



6. B



7. D



8. D



9.C



10. D



11



II.2. DẠNG 2: TÍNH CHẤT HĨA HỌC, NHẬN BIẾT.

II.2.1. Lưu ý:

- PƯ đặc trưng của este là PƯ thủy phân

+ môi trường axit: PƯ thuận nghịch

+ môi trường kiềm: PƯ 1 chiều

- este khơng no có PƯ của gốc hidrocacbon: cộng H2/Ni, t0, …..

- Chú ý 1 số PƯ ở mục I.1.4.a

- Chức –COO- khơng có PƯ đặc trưng để nhận biết ⇒ thường dùng tính chất của

loại chất khác để nhận biết: PƯ ở gốc R, R’….

II.2.2.Bài tập minh họa

Câu 1 (ĐHKB - 2011): Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat,

etyl fomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư),

đun nóng sinh ra ancol là

A. 2.



B. 3.



C. 4.



D. 5.



Hướng dẫn giải :

C6H5OOCCH3 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O

CH3COOCH2CH = CH2 + NaOH → CH3COONa + CH2 = CH – CH2 – OH

CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3 – OH

HCOOCH2CH3 + NaOH → HCOONa + CH3 – CH2 – OH

(C15H31COO)3 C3H5 + 3NaOH → 3C15H31COONa + C3H5(OH)3

⇒ chọn C.

Câu 2 (ĐHKA - 2012): Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

(a) C3H4O2 + NaOH  X + Y

(b) X + H2SO4 (loãng)  Z + T

(c) Z + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  E + Ag + NH4NO3

(d) Y + dung dịch AgNO3/NH3 (dư)  F + Ag +NH4NO3

Chất E và chất F theo thứ tự là

A. (NH4)2CO3 và CH3COOH.



B. HCOONH4 và CH3COONH4.



C. (NH4)2CO3 và CH3COONH4.



D. HCOONH4 và CH3CHO.

12



Hướng dẫn giải:

C3H4O2 tác dụng với NaOH thì phải là este hoặc axit

Từ (b), (d) ta có C3H4O2 có CTCT: HCOOCH = CH2

(a) HCOOCH = CH2 + NaOH → HCOONa + CH3CHO

(X)



(Y)



(b) 2HCOONa + H2SO4(loãng) → 2HCOOH + Na2SO4

(Z)



(T)



(c) HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3

(E)

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

(F)

⇒ Chọn C.

Câu 3 (ĐHKB - 2010): Hợp chất hữu cơ mạch hở X có cơng thức phân tử C 6H10O4.

Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi

nhau. Công thức của X là

A. CH3OCO-CH2-COOC2H5.



B. C2H5OCO-COOCH3.



C. CH3OCO-COOC3H7.



D. CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5.

Hướng dẫn giải



Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số ngun tử cacbon trong phân tử gấp

đơi nhau ⇒ 2 ancol phải là CH3OH, C2H5OH ⇒ axit tạo X 2 chức , có 3C

⇒ Chọn A. PƯ:

0



xt ,t

CH3OCO-CH2-COOC2H5 +2 H2O ¬



→ CH3OH + C2H5OH + HOOCCH2COOH







Câu 4 (ĐHKB - 2010): Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất

hữu cơ X và Y (MX < MY). Bằng một phản ứng có thể chuyển hố X thành Y. Chất Z

không thể là

A. metyl propionat.



B. metyl axetat.



C. etyl axetat.



D. vinyl axetat.



Hướng dẫn giải:

Thấy:





→ CH3COOH + CH3OH

CH3COOCH3 + H2O ¬



H 2 SO4



CH3OH + CO



CH3COOH

13





→ CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O ¬



H 2 SO4



C2H5OH + O2



CH3COOH + H2O



H SO



→ CH3COOH + CH3CHO

CH3COOCH=CH2 + H2O ¬



2



CH3CHO + O2



4



CH3COOH



⇒ Chọn A.

Câu 5 ĐA08: Cho glixerol trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa

riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH. Trong điều kiện

thích hợp, số phản ứng xảy ra là

A. 2.



B. 3.



C. 5.



D. 4.



Hướng dẫn giải

Triolein có cơng thức cấu tạo: C3H5(OOCC17H33)3, là este khơng no ( có 1Π ở

gốc C17H33) → Triolein có phản ứng cộng Br2 và thủy phân trong dung dịch NaOH

⇒ Chọn A.

Câu 6: Dùng hóa chất để phân biệt các hợp chất hữu cơ sau: etyl axetat; dung dịch

fomanđehit, axit axetic, phenol, vinyl axetat?

A. NaOH, dung dịch Br2, q tím.

B. Q tím, dung dịch Br2, dung dịch AgNO3/NH3.

C. CaCO3, dung dịch Br2, q tím .

D. CaCO3, dung dịch AgNO3/NH3, q tím .

Hướng dẫn giải:

CH3COOC2H5

Q tím



HCHO



CH3COOH



C6H5OH



CH3COOC2H3







Mất màu



Đỏ



Dung dịch

AgNO3/NH3

Dung dịch

Br2







⇒ chọn B

II.2.3. Bài tập vận dụng

Mức độ nhận biết

14



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

PHẦN B - NỘI DUNG

Tải bản đầy đủ ngay(0 tr)

×