Tải bản đầy đủ - 0 (trang)
Em xin cám ơn PGS.TS Nguyễn Tiến Vững – Viện Pháp y Quốc gia đã tận tình hướng dẫn, truyền đạt những kinh nghiệm quý báu cho em hoàn thành khóa luận.

Em xin cám ơn PGS.TS Nguyễn Tiến Vững – Viện Pháp y Quốc gia đã tận tình hướng dẫn, truyền đạt những kinh nghiệm quý báu cho em hoàn thành khóa luận.

Tải bản đầy đủ - 0trang

Tên đầy đủ



ac

y,



Chữ viết tắt, ký hiệu

CC



Sắc ký cột



2



ESI- MS



Phổ khối



3



EtOAc



Ethylacetate



4



EtOH



Ethanol



5



HPLC



Sắc ký lỏng hiệu năng cao



6



MeOH



Methanol



7



Mp



8



NMR



9



PL



10



pTLC



11



TLC



Sắc ký lớp mỏng



12



UV- VIS



Phổ tử ngoại- khả kiến.



YMC



Sắc ký cột pha đảo



Co



py



rig



ne

ed



ici



Điểm nóng chảy



of



M



Phổ cộng hưởng từ hạt nhân



ol



Sc



ht

@



13



an



d



Ph

ar

m



1



ho



STT



VN

U



DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT



Phụ lục

Sắc ký lớp mỏng điều chế



VN

U



DANH MỤC CÁC BẢNG

Tên bảng



Trang



Bảng 1.1



Hàm lượng khống chất có trong lá Dâu tằm tươi và

khơ



Co



py



rig



ht

@



Sc



ho



ol



of



M



ed



ici



ne



an



d



Ph

ar

m



ac

y,



Bảng



12



VN

U



Hình vẽ, đồ

thị



Tên hình vẽ, đồ thị

Một số hình ảnh của cây dâu tằm



Hình 1.2.



Cấu trúc hố học của morusalbols A (1) và

morusalbols B (2)



4



Hình 1.3



Cấu trúc hố học của Kaempferol-3-O-β-Dglucopyranoside (1) và kaempferitrin (2)



5



Hình 1.4



Cấu trúc của một số chất nhóm flavanoid



6



Hình 1.5



Cấu trúc một số chất thuộc nhóm flavon



7



Hình 1.6



Các cấu trúc hóa học của các hợp chất linoleiyl

diglycosid (1), morusflavonyl palmitate (2) và

morusflavone (3).



8



Hình 1.7



Cấu trúc của 1-deoxynojirimycin (DNJ)



9



Hình 1.8



Cấu trúc moracinfurol A (1) và moracinfurol B (2)



9



Hình 1.9



Cấu trúc của hai dẫn xuất chalcone



Hình 1.10



Cấu trúc của các hợp chất hóa học



ho



ol



of



M



ed



ici



ne



an



d



Ph

ar

m



Hình 1.1



Cơng thức cấu tạo của MA



Sc



Hình 1.11



2



10

11

11



Sơ đồ tách chiết phân đoạn



21



Hình 3.1



Sơ đồ chiết xuất lá Dâu tằm



24



Hình 3.2



Sơ đồ phân lập các chất trong cắn ethylaceta



26



Hình 3.3



Cấu trúc hóa học của hợp chất Maesopsin-4-Oglucosid



27



Hình 3.4



Cấu trúc hóa học của hợp chất Leonuriside A



29



ht

@



Hình 2.1



rig

py

Co



Trang



ac

y,



DANH MỤC CÁC HÌNH



VN

U



Cấu trúc hóa học của hợp chất Eriodictyol



30



Co



py



rig



ht

@



Sc



ho



ol



of



M



ed



ici



ne



an



d



Ph

ar

m



ac

y,



Hình 3.5



VN

U



MỤC LỤC

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT



ac

y,



DANH MỤC BẢNG

DANH MỤC HÌNH



Ph

ar

m



ĐẶT VẤN ĐỀ ....................................................................................................... 1

CHƯƠNG 1 : TỔNG QUAN............................................................................... 2

1.1.



Vị trí phân loại chi Morus ..................................................................... 2



an



d



1.2. Đặc điểm thực vật, phân bố của chi Morus......................................... 2

1.2.1. Đặc điểm thực vật ................................................................................ 2

1.2.2. Phân bố và sinh thái ............................................................................. 3



ed



ici



ne



1.3. Thành phần hóa học của chi Morus .................................................... 4

1.3.1. Flavonoid .............................................................................................. 4

1.3.2. Alcaloid................................................................................................. 9

1.3.3. Một số thành phần khác ........................................................................ 9



ho



ol



of



M



1.4. Tác dụng dược lý của chi Morus ........................................................ 13

1.4.1. Tác dụng chống oxy hóa ..................................................................... 13

1.4.2. Tác dụng chống viêm ......................................................................... 14

1.4.3. Tác dụng làm trắng da ........................................................................ 15

1.4.4. Một số tác dụng khác .......................................................................... 16



ht

@



Sc



1.5. Tác dụng và công dụng theo y học cổ truyền ................................... 17

1.5.1 Tang diệp (lá cây dâu) ......................................................................... 17

1.5.2 Tang bạch bì (vỏ rễ cây dâu) ............................................................... 18

1.5.3 Tang thầm (quả dâu chín) .................................................................... 18

1.5.4. Tang chi (cành dâu non) ..................................................................... 18



Co



py



rig



CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.............. 20

2.1. Đối tượng và nguyên vật liệu nghiên cứu .............................................. 20

2.1.1. Đối tượng nghiên cứu ......................................................................... 20



VN

U



2.1.2. Hóa chất, trang thiết bị ....................................................................... 20



ac

y,



2.2. Phương pháp nghiên cứu ........................................................................ 21

2.2.1. Phương pháp chiết xuất và phân lập ................................................... 21

2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất .................................... 24



3.1.



Ph

ar

m



CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................... 25

Kết quả chiết xuất và phân lập hợp chất .......................................... 25



an



d



3.2. Kết quả xác định cấu trúc hợp chất .................................................. 29

3.2.1. Hợp chất 1: Maesopsin-4-O-glucosid ................................................ 29

3.2.2. Hợp chất 2: Leonuriside A ................................................................. 30

3.2.3. Hợp chất 3: Eriodictyol ...................................................................... 31



ici



ne



3.3. Bàn luận kết quả ...................................................................................... 33

3.3.1. Về chiết xuất cao toàn phần và chiết phân đoạn từng phần ............... 33

3.3.2. Về phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất ............................ 33



M



TÀI LIỆU THAM KHẢO



ed



KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ........................................................................... 36



Co



py



rig



ht

@



Sc



ho



ol



of



PHỤ LỤC



VN

U



ĐẶT VẤN ĐỀ



d



Ph

ar

m



ac

y,



Từ xưa tới nay, người Việt luôn tự hào với nguồn dược liệu phong phú và

đa dạng, phân bố khắp mọi miền Tổ quốc. Cũng chính vì thế mà các bài thuốc

dân gian được ông cha ta sử dụng rất hiệu quả và cho tới ngày nay vẫn được sử

dụng. Khi mà khoa học kỹ thuật ngày càng phát triển, con người quan tâm và

nghiên cứu nhiều hơn về cây dược liệu. Và nhận thấy được tiềm năng to lớn mà

cây dược liệu có thể đem lại cả về tác dụng đối với sức khoẻ hay là giá trị kinh

tế có thể đem lại. Vì vậy, các nghiên cứu về thành phần hố học, và tác dụng

sinh học của các thành phần hoá học trong dược liệu ngày càng nhiều. Lá cây

dâu tằm cũng đang được các nhà nghiên cứu quan tâm.



ne



an



Cây dâu tằm (Morus alba L.) trong sách cổ của Trung Quốc được coi là

lồi cây q, bởi nó có rất nhiều cơng dụng đối với con người, vừa có thể làm

thuốc trị bệnh, vừa có thể làm thực phẩm bồi bổ cơ thể. Trong đó, lá dâu tằm khơng



ed



ici



chỉ được dùng để chữa các bệnh như tiểu đường, huyết áp cao, rối loạn lipid máu,

viêm đường hô hấp, nhức đầu, mờ mắt... mà còn được dùng với cơng dụng làm đẹp da,

trắng da [3, 7]. Ngày nay, cùng với sự phát triển của xã hội, nhu cầu làm đẹp của con



ht

@



Sc



ho



ol



of



M



người tăng lên, đồng thời con người ngày càng có xu hướng tìm về với tự nhiên để tìm

kiếm giải pháp làm đẹp an toàn, hiệu quả. Lá dâu được coi là một trong những nguồn

nguyên liệu tự nhiên quý trong việc làm đẹp da, loại bỏ vết thâm nám, tàn nhang trên

da. Cho đến nay, các cơng trình nghiên cứu đã cơng bố về thành phần hóa học cũng

như tác dụng sinh học của lá cây dâu ở Việt Nam còn rất ít. Để góp phần cung cấp

những cơ sở tiền đề cho việc ứng dụng nguyên liệu lá Dâu tằm trong chăm sóc sức

khỏe, chúng tơi đã lựa chọn và tiến hành thực hiện đề tài: “Nghiên cứu chiết xuất,

phân lập một số thành phần hóa học của lá cây dâu tằm Morus alba L” với những

mục tiêu sau:



1. Chiết xuất, phân lập được một số hợp chất từ lá cây dâu tằm



Co



py



rig



2. Xác định được cấu trúc hoá học của hợp chất vừa phân lập ở trên



1



VN

U



CHƯƠNG 1 : TỔNG QUAN

Vị trí phân loại chi Morus

Theo tài liệu [1], vị trí phân loại của chi Morus là:

Giới: Plantae



Ph

ar

m



Ngành: Ngọc lan (Magnoliophyta)



ac

y,



1.1.



Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida)

Bộ: Gai (Urticales)



d



Họ: Dâu tằm (Moraceae)



Đặc điểm thực vật, phân bố của chi Morus



ici



1.2.



Loài: alba



ne



an



Chi: morus



Co



py



rig



ht

@



Sc



ho



ol



of



M



ed



1.2.1. Đặc điểm thực vật



Hình 1.1: Một số hình ảnh của cây dâu tằm

2



VN

U



Ph

ar

m



ac

y,



Họ dâu tằm (Moraceae) có dạng sống là cây gỗ hay bụi, ít khi là cây cò,

leo. Có khi có rễ phụ. Các bộ phận có nhựa mủ trắng. Lá đơn, so le, có lá kèm

bọc lấy chồi, rụng sớm và để lại sẹo dạng nhẫn trên thân (Ficus) hoặc là hai lá

kèm rụng sớm để lại hai vết sẹo trên thân. Hoa nhỏ, đơn tính cùng gốc hay khác

gốc hợp thành cụm hoa chùm, bông, tán, đầu hoặc các hoa cái phủ toàn bộ mặt

trong của một đế cụm hoa lõm hình quả gioi. Hoa đực có bốn lá đài, khơng có

cánh hoa, bốn nhị đứng đối diện với lá đài. Bộ nhụy của hoa cái có 2 lá nỗn,

bầu trên hoặc dưới 1 ơ, đựng 1 nỗn. Quả kép [2].



an



d



Chi Morus có đặc điểm cây gỗ nhỏ, lá hình tim hay 3 thùy, mép khía răng.

Cây trồng lấy lá nuôi tằm, ăn quả. Các bộ phận: quả, lá, vỏ rễ, tầm gửi (tang ký

sinh), tổ bọ ngựa trên cây (tang phiêu diêu) đều dùng làm thuốc [2].



M



ed



ici



ne



Cây dâu có thể cao tới 15m, nhưng thường do trồng để hái lá nên chỉ cao

2-3m. Lá mọc so le, hình bầu dục, nguyên hoặc chia thành 3 thùy, có lá kèm đầu

lá nhọn hoặc hơi tù, phía cuống hơi tròn hoặc hơi bằng, mép có răng cưa to. Từ

cuống lá tỏ ra 3 gân rõ rệt. Quả bế bao bọc trong các lá đài, mọng nước thành

một quả phức (quả kép) màu đỏ, sau đen sẫm. Quả có thể ăn được và làm thuốc

(tang thẩm) [3].



of



1.2.2. Phân bố và sinh thái



Sc



ho



ol



Cây dâu tằm có nguồn gốc Trung Quốc. Đã được đi vào Việt Nam từ lâu,

hiện nay được trồng ở khắp nơi để lấy lá nuôi tằm, một số bộ phận được khai

thác dùng làm thuốc [3].



ht

@



Việc phân loại các loài cây trong chi dâu tằm rất phức tạp và có rất nhiều

bàn cãi. Có trên 150 tên lồi nhưng chỉ có 10-16 tên là được chấp nhận. Dưới

đây là tên một số loài thường gặp và khu vực phân bố:



Co



py



rig



• Morus alba L. (Dâu trắng – White Mulberry; vùng Đơng Á)

• Morus australis (Chinese Mulberry; vùng Nam Á)

• Morus celtidifolia (Mexico)

3



VN

U



• Morus insignis (Nam Mỹ)



• Morus mesozygia (African Mulberry; vùng Nam và Trung Phi)



ac

y,



• Morus microphylla (Texas Mulberry; vùng Nam và Bắc Mỹ)

• Morus nigra (Dâu đen – Black Mulberry; vùng Tây Nam Á)



Ph

ar

m



• Morus rubra (Dâu đỏ– Red Mulberry; vùng Đông Bắc Mỹ) [6].



Ở Việt Nam chỉ có lồi dâu trắng tên khoa học là Morus alba L. [18].

1.3.



Thành phần hóa học của chi Morus



d



1.3.1. Flavonoid



ed



ici



ne



an



Flavonoid là nhóm thường xuyên có mặt trong chi Morus. Trong lá dâu có

các flavonoid như quercetin, quercitrin (hình 1.1), moracetin, isoquercitrin,

astragalin, quercetin3-O-(6’’-O-acetyl)-β-D-glucopyranosid, quercetin-3,7-di-Oβ-D-glucopyranosid, kaempferol 3-O-β-D-glucopyranosid, kaempferol 3-O-(6’’acetyl)-β-D-gluco-pyranosid, roseosid, và các dẫn chất prenylflavan [5]



ht

@



Sc



ho



ol



of



M



Năm 2017, Li Gao và cộng sự bằng các phương pháp phân tích sâu rộng

quang phổ xác định được hai prenylflavonoid là morusalbols A và morusalbols

B (Hình 1.2) [20]



1



2



Hình 1.2: Cấu trúc hố học của morusalbols A (1) và morusalbols B (2)



Co



py



rig



Cùng năm 2017, Đỗ Thị Nghĩa Tình dưới sự hướng dẫn của TS. Vũ Đức

Lợi Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội đã phân lập và xác định được 2



4



VN

U



Kaempferol-3,7-di-O-α-L-



an



d



Ph

ar

m



ac

y,



chất là Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside,

rhamnopyranosid (Hình 1.3) [5].



1



2



ici



ne



Hình 1.3: Cấu trúc hố học của Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (1)

và kaempferitrin (2)



ol



of



M



ed



Ba glycosides flavonol [quercetin 3-(6-malonylglucosid), rutin (quercetin3-rutinosid) (hình 1.3) và isoquercitrin (quercetin-3-glucosid)] được xác định là

các hợp chất chống oxy hóa LDL lớn bằng LC-MS và NMR. Những glycosides

flavonol trong lá dâu tằm và trà lá dâu được xác định bằng HPLC. Kết quả của

chúng tôi cho thấy quercetin 3- (6-malonylglucosid) và rutin, các glycosides

flavonol chiếm ưu thế trong lá dâu tằm [29].



Co



py



rig



ht

@



Sc



ho



Một flavonoid prenylated, moralbanon, cùng với bảy hợp chất được biết

đến (kuwanon S, mulberrosid C, cyclomorusin, eudraflavone B hydroperoxid,

oxydihydromorusin, leachianon G và α-acetyl-amyrin) được phân lập từ vỏ rễ

của Morus alba L. Leachianon G cho thấy hoạt tính kháng virus mạnh (IC 50 =

1,6 mg / ml), trong khi mulberrosid C cho thấy hoạt động yếu (IC 50 = 75,4 mg /

ml) với herpes simplex loại 1 virus (HSV-1). Cấu trúc của chúng đã được làm

sáng tỏ bằng phương pháp quang phổ (Hình 1.4) [17].



5



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Em xin cám ơn PGS.TS Nguyễn Tiến Vững – Viện Pháp y Quốc gia đã tận tình hướng dẫn, truyền đạt những kinh nghiệm quý báu cho em hoàn thành khóa luận.

Tải bản đầy đủ ngay(0 tr)

×