Tải bản đầy đủ - 0 (trang)
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

Tải bản đầy đủ - 0trang

28



Hình 3.9. Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SFE02



Luận văn tốt nghiệp



29

Bảng 3.1. Dữ liệu phổ 13C, 1H–NMR, HMBC của SFE02 và so sánh với tài liệu[9]

Quercetin 3-O-α-Larabinofuranoside

(DMSO-d6)



SFE02 (DMSO-d6)

Vị

trí



1

13



C–NMR

δ ppm



2

3

4

5



156,3

133,4

177,7

161,2



6



98,6



7



164,2



8



93,5



9

10

1’



156,9

103,9

120,9



H–NMR δ ppm

(Số H, dạng

mũi,

J = Hz)



HMBC

1

H→13C



13



C–NMR

δ ppm



1



H–NMR δ ppm

(Số H, dạng mũi,

J = Hz)



156,2

133,4

177,7

161,2

6,20 (1H, d, J =

2,0)



C-5,C7,C-8,C10



98,6



6,20 (1H, d, J =

2,4)



164,2

6,41 (1H, d, J =

2,0)



C-6,C7,C-9,C10



93,5



6,41 (1H, d, J =

2,4)



156,9

103,9

120,9

7,48 (1H, d, J =

2,0)



2’



115,5



3’

4’



145,0

148,4



5’



115,5



6,85 (1H, d, J =

8,0)



6’



121,7



7,55 (1H, dd, J =

2,0, 8,0)



1’’



107,8



2’’



82,1



3’’



76,9



4’’



85,8



5’’

OH

5



60,6



C-2,C3’,C-4’,C5’,C-6’



115,5



7,48 (1H, d, J =

2,4)



145,0

148,4



5,58 (1H, d, J =

1,0)

4,15 (1H, br s)

3,72 (1H, dd, J =

4,0, 5,5)

3,55-3,58 (1H,

m)

3,33 (2H, m)

12,64 (br s)



Luận văn tốt nghiệp



C-1’,C3’,C-4’

C-2,C2’,C-3’,C4’,C-5’

C-3,C3’’,C-4’’



115,5



6,85 (1H, d, J =

8,4)



121,7



7,55 (1H, dd, J =

1,8, 8,4)



107,8



5,58 (1H, d, J =

1,0)



82,1

76,9

85,8

60,6

C-5,C6,C-10



30

3.2 Xác định cấu trúc SFE03

Dữ liệu phổ



13



C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) và phổ 1H-NMR (500 MHz,



DMSO-d6) cũng cho thấy SFE03 là một flavonoid với khung aglycon là quercetin với

sự có mặt của 15 carbon vùng thơm và 5 proton methin vòng thơm của 1 vòng thế 4 vị

trí và 1 vòng thế 3 vị trí, giống SFE02. Tuy nhiên SFE03 mang một đơn vị đường αL-rhamnopyranose (Rha) với sự hiện diện của 1 carbon anomer ở δC 101,9 (C-1’’)

tương ứng với proton anomer ở δH 5,25 (1H, br s, H-1’’); 4 carbon methin mang oxy, 1

carbon methyl ở δC 17,5 (C-6’’).

Phổ HMBC của SFE03 cho thấy các tương tác chính trong khung sườn

quercetin như giữa proton H-6, H-8 với C-5, C-7; giữa proton H-2’, H-5’ với C-3’, C4’, giống SFE02. Ngồi ra, còn thấy proton anomer ở δH 5,25 (H-1’’) tương tác với 1

carbon bậc bốn vòng thơm mang oxy ở δC 133,4 (C-3); chứng tỏ đơn vị đường Ara gắn

vào aglycon ở vị trí C-3.

Từ các dữ liệu phổ 1H, 13CNMR, kết hợp với phổ DEPT, COSY, HSQC,

HMBC, và so sánh với tài liệu [9]; chúng tôi khẳng định SFE03 là Quercetin 3-O-α-Lrhamnopyranoside.



Luận văn tốt nghiệp



31



Hình 3.10. Các tương tác HMBC chính và cấu trúc của hợp chất SFE03



Bảng 3.2. Dữ liệu phổ 13C, 1H–NMR, HMBC của SFE03 và so sánh với tài liệu[9]

Quercetin 3-O-α-Lrhamnopyranoside

(DMSO-d6)



SFE03 (DMSO-d6)

Vị

trí



1

13



C–NMR

δ ppm



2

3

4

5



156,4

133,4

177,7

161,3



6



98,7



7



164,2



8



93,5



9

10

1’

2’



157,3

104,1

121,1

115,7



H–NMR δ ppm

(Số H, dạng

mũi,

J =Hz)



HMBC

1

H→13C



13



C–NMR

δ ppm

156,4

133,4

177,7

161,2



6,20 (1H, d, J =

1,5)



C-5,C-7,C-8,C10



98,6

164,0



6,39 (1H, d, J =

1,5)



7,29 (1H, d, J =



Luận văn tốt nghiệp



C-6,C-7,C-9,C10



C-2,C-3’,C-



93,5

157,0

104,2

121,0

115,4



32

2,0)

3’

4’



145,2

148,4



5’



115,5



6’



120,8



1’’

2’’



101,9

70,4



3’’



70,6



4’’



71,2



5’’



70,0



6’’



17,5



OH

5



4’,C-5’,C-6’

145,1

148,3



6,86 (1H, d, J =

8,5)

7,25 (1H, dd, J

= 2,0, 8,0)

5,25 (1H, br s)

3,97 (1H, br s)

3,50-3,51 (1H,

m)

3,12-3,16 (1H,

m)

3,20-3,21 (1H,

m)

0,81 (3H, d, J =

6,0)

12,64 (br s)



Luận văn tốt nghiệp



C-1’,C-3’,C-4’

C-2,C-2’,C3’,C-4’,C-5’

C-3,C-3’’,C-4’’



115,8

121,0

101,9

70,4

70,6

71,5

70,1

17,3



C-5,C-6,C-10



33



CHƯƠNG 4:



KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ



4.1 Kết luận

Từ cao etyl acetat của lá cây Trôm, bằng phương pháp sắc ký cột với các dung

mơi có độ phân cực khác nhau ta đã phân lập được hai hợp chất là SFE02 và SFE03.

Dựa vào các số liệu đã nhận được và các phương pháp phổ nghiệm: 1HNMR,

12



CNMR, HMBC có thể xác định cấu trúc của SFE02 là Quercetin 3-O-α-L-



arabinofuranoside và SFE03 là Quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside.



Quercetin 3-O-α-L-arabinofuranoside



Luận văn tốt nghiệp



34



Quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside

4.2 Kiến nghị

Trôm là loại cây gần gũi với đời sống người dân Việt Nam và thường dùng làm

thuốc chữa bệnh trong nhân gian. Tuy nhiên vẫn chưa có nhiều nghiên cứu sâu về loại

cây này, tiềm năng cây chứa các hợp chất thứ có hoạt tính sinh học cần thiết giúp cho

việc điều trị bệnh là rất cao nên cần tiếp tục nghiên cứu các phân đoạn khác như cao nhexan, cao cloroform cũng như là các bộ phận khác của cây: hoa, trái, rễ, thân, …

Tiếp tục thực hiện phân lập các hợp chất từ các phân đoạn khác và các bộ phận

khác của cây để làm sáng tỏ hơn thành phần hóa học của Trơm và thử hoạt tính sinh

học của các hợp chất đó.



Luận văn tốt nghiệp



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

Tải bản đầy đủ ngay(0 tr)

×