Tải bản đầy đủ - 0 (trang)
III. Hiệu ứng siêu tiếp cách (siêu liên hợp)

III. Hiệu ứng siêu tiếp cách (siêu liên hợp)

Tải bản đầy đủ - 0trang

Ứng dụng hiệu ứng siêu liên hợp

1. Phản ứng thế H:

Do hiệu ứng siêu tiếp cách, Các nối C–H

trở nên kém bền

CH3–CH=CH2 + Cl2

500–6000c

Cl–CH2–CH=CH2 + HCl

2. Tiểu phân càng có nhiều hiệu ứng siêu

liên hợp thì càng bền.



Ứng dụng hiệu ứng siêu liên hợp

a/. Độ bền của các Cacbocation:

Nhất cấp < nhị cấp < Tam cấp

H



H



H



R



R



C



R C



R C



R C



H



H



H



R



b/.Độ bềnHcác gốc tựHdo: Nhất cấp

< nhịRcấp < Tam cấp

R

H



C



R C



R C



R C



H



H



H



R



c/.Giải thích độ bền các alcen: alcen mang càng nhiều

nhóm

thế càng bền

R

H

R

H

H



C C



R



H



R



C C



H

H



H



C C



R



R



R



C C



R



R



H



R



C C



R

R



Sự chuyển vị của ion carbonium

Phản ứng cộng HX vào alken qua trung gian carbonium,

một số trường hợp sẽ có sự chuyển vị của ion C+, để

tạo một ion C+ bền hơn.

Sản phẩm thu được là hỗn hợp.

CH3

CH3

CH3

Ví dụ 1

HCl

CH3CHCH CH2



Cơ chế



CH3CCH2CH3

Cl



CH3 C CH CH2

H Cl



+



CH3CHCHCH3

Cl



(~50%)



CH3

CH3 C CH CH2



CH3

H



0

25 c



Cl



H



CH3

CH3



CH CH



CH3



Cl



CH3

CH3 C CH2



(~50%)



CH2



Cl



CH3

CH3



C CH2

Cl



CH3



Sự chuyển vị của ion carbonium

Ví dụ 2



CH3



CH3 C CH CH2



CH3CH3

HCl



CH3 C CH CH3



CH3



Cơ chế:

CH3

CH3 C CH CH2

CH3 H Cl



CH3

CH3 C CH CH3



Cl



CH3Cl



(~61%)



(~37%)



CH3

CH3 C CH CH3



Cl



CH3



CH3

CH3



CH3



CH3



CH3Cl



CH3

CH3 C CH



C CH



CH3



Cl



CH3

CH3



C CH

Cl CH3



CH3



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

III. Hiệu ứng siêu tiếp cách (siêu liên hợp)

Tải bản đầy đủ ngay(0 tr)

×