Tải bản đầy đủ - 0 (trang)
Qui tắc viết công thức cộng hưởng

Qui tắc viết công thức cộng hưởng

Tải bản đầy đủ - 0trang

Cơng thức Lewis

- Hydrogen chỉ có 2 e .

- Các nguyên tố chu kỳ 2 chỉ có tối đa 8 e.

- Các nguyên tố chu kỳ 3 ( S, P…) có thể chứa nhiều

hơn 8 điện tử (do 3d).

CH3



CH3



O



N



N



O



O

CH3



N

O



O



O

CH3



O



N

O



Cl

Cl P

Cl



Cl



O



Cl

Cl



P



O



Qui tắc viết công thức cộng hưởng

c. Công thức cộng hưởng có sự phân cách điện tích kém

bền hơn khơng có sự phân cách điện tích.

(A)

(B)

O

O

CH3



(A) bền hơn (B)



C

OH



CH3



C

OH



d. Trong trường hợp tổng quát, công thức cộng hưởng khá

bền khi điện tích âm nằm trên ngun tử có độ âm

điện lớn hơn.



Qui tắc viết cơng thức cộng hưởng

e. Hai điện tích cùng dấu nằm kế cận thì khơng bền.

CH3



C

O



C CH3

O



CH3 C

O



CH3 C

O



C CH3

O



C CH3

O



f. Hợp chất càng bền, nếu càng có nhiều công thức cộng

hưởng và các công thức cộng hưởng càng gần tương

đương nhau.

g. Dạng nào bền nhất thì đóng góp nhiều nhất cho cấu trúc

thật sự của phân tử.



Sự cộng hưởng trong acetic acid

CH3



CH3



C O



O H



O H



CH3



C O



CH3



C O

O



O H



CH3



C O



C



d

O

O

d



H



H



ỨNG DỤNG

Giải thích độ mạnh của acid hữu cơ.

VD1: so sánh tính acid của etanol và phenol.

Giải thích:

CH3–CH2–>–O-><-H

O



H



O



O



H



H



O



O



H



H



Ta thấy tính acid của phenol mạnh hơn tính acid cua etanol

(Ka phenol = 10-10; Ka etanol =10-17)

VD2: So sánh tính acid của p-nitrophenol và m-nitrophenol.

Ta thấy p-nitrophenol có tính acid mạnh hơn m-nitrophenol.



ỨNG DỤNG

Giải thích độ mạnh của bazơ hữu cơ

VD1:



CH3-NH2



> HO-NH2



>



CH3



C

O



NH2



VD2:



CH3-CH2-NH2



>



NH2



ỨNG DỤNG

Giải thích cơ chế phản ứng

+ Giải thích quá trình cộng 1,2 và cộng 1,4 của alkadien

tiếp cách

H

CH2 CH



CH CH2



H



Cl

2



CH2 CH CH CH2

H

CH2 CH CH CH2



H



1



CH2 CH CH CH2

Cl

Cl



4



H



1



CH2 CH CH CH2



ỨNG DỤNG

Giải thích cơ chế phản ứng

+ Giải thích q trình cộng 1,2 và cộng 1,4

H

của alkadien tiếp cách

CH2



CH



CH CH2



H



CH2



CH CH CH2

H



CH2



CH CH CH2

Cl

CH2



2



H



1



CH CH CH2



Cl

Cl



4



CH2



H



1



CH CH CH2



ỨNG DỤNG

Giải thích cơ chế phản ứng

+ Quy luật thế trên vòng benzen:

- Các nhóm thế làm tăng họat nhân benzen(+I hoặc +M):

Gốc alkil, –NH2, –OH, –Cl, –Br… sẽ định hướng sản

phẩm tại 1,2(orto) và 1,4 (para).

NH2



NH2



NH2



NH2



NH2



- Các nhóm thế làm giảm họat nhân benzen(-I hoặc -M): –

NO2, –COOH, –CH=O… sẽ định hướng sản phẩm tại

1,3(meta)

Ví dụ:

OH

OH



OH



OH



C



C



C



C



C



O



O



O



O



O



OH



III. Hiệu ứng siêu tiếp cách

(siêu liên hợp)

1. Định nghĩa:

H



H

H C



C C



H



H H



H C



C C



H



H H



H



H



H C



C



H

H C



H



H



H



H



H



C H

H



Là hiệu ứng cộng hưởng của nối C–H của gốc alkyl tiếp

cách với liên kết  hoặc obitan p trống làm cho các liên

kết  này linh động môt phần.



Ứng dụng hiệu ứng siêu liên hợp

1. Phản ứng thế H:

Do hiệu ứng siêu tiếp cách, Các nối C–H

trở nên kém bền

CH3–CH=CH2 + Cl2

500–6000c

Cl–CH2–CH=CH2 + HCl

2. Tiểu phân càng có nhiều hiệu ứng siêu

liên hợp thì càng bền.



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Qui tắc viết công thức cộng hưởng

Tải bản đầy đủ ngay(0 tr)

×