Tải bản đầy đủ - 0 (trang)
CHƯƠNG 1.TỔNG QUAN LÝ THUYẾT

CHƯƠNG 1.TỔNG QUAN LÝ THUYẾT

Tải bản đầy đủ - 0trang

Đồ án môn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Tỷ trọng khí tại Tc và Pc

Tỷ trọng so với khơng khí

Thể tích phân tử gam ở Tc và Pc

Nhiệt nóng chảy

Nhiệt trị

Nhiệt hóa hơi



1,2603g/L

0,9686

22,258L

119,5KJ/Kg

47,183KJ/Kg

ở nhiệt độ sôi



488KJ/Kg



ở 0o C



191KJ/Kg



Của chất lỏng tại nhiệt 2,63KJ/Kg

độ sôi



Tỷ nhiệt



Entanpi tạo thành

Entropi

Độ nhớt của khí



Áp suất hơi



Của khí tại Tc



1,55KJ/Kg



52,32KJ/mol

0,220KJ/mol.K

ở nhiệt độ nóng chảy



36.10-4mPa.s



ở 0o C



93.10-4mPa.s



ở 150oC



143.10-4mPa.s



ở -150oC



0,002Mpa



ở nhiệt độ sơi



0,102Mpa



ở -50oC



1,10Mpa



ở 0o C



4,27Mpa



450÷527oC



Điểm bốc cháy

1.1.1.2.Tính chất hóa học [ 4 ]



Etylen là một hyđrocacbon khơng no, lai hóa sp2 trong cấu tạo có 1 liên kết

, 1 liên kết , liên kết  kém bền so với liên kết , nên có những phản ứng quan

trọng như: cộng, oxy hóa, trùng hợp.

a. Phản ứng cộng

Các phản ứng đặc trưng nhất của etylen là phản ứng cộng vào liên kết đôi.

Trong phản ứng này, liên kết đôi thực chất là liên kết  bị bẻ gãy và kết hợp với 2

nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác tạo ra hợp chất no.

Cộng H2

Etylen cộng với H2 có xúc tác Pd tạo ra etan, phản ứng tỏa nhiệt.

o

CH2 = CH2 + H2

CH3  CH3 H 298  30 Kcal



SVTH: Hồ Chí Trung



3



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án mơn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Cộng Br2

Etylen cộng Br2 tạo ra đibrom etan, phản ứng tỏa nhiệt, hiệu suất 85%.

H 0



 27 Kcal



298

CH2 = CH2 + Br2

BrCH2  CH2Br

Cộng axit

● Cộng axit HCl:

CH2 = CH2 + HCl

CH3CH2Cl

● Cộng axit H2SO4

CH2 = CH2+ H2SO4

CH3  CH2  OSO3H

2CH2 = CH2+ H2SO4

(C2H5O)2SO2

● Cộng axit HOCl, HOBr

CH2 = CH2+ HOCl

ClCH2  CH2OH

Etylen clohiđrin

CH2 = CH2+ HOBr

BrCH 2 CH2OH

Etylen bromhiđrin

Cộng H2O

Etylen cộng nước có H2SO4 làm xúc tác, nhiệt độ nhỏ hơn 170 0C tạo ra

rượu etylic.

H 2 SO4

CH 2  CH 2  H 2O �����

CH 3  CH 2OH

170o C

Etylen cộng nước có -Al2O3 làm xúc tác, nhiệt độ 250÷260oC và áp suất

50÷80at tạo ra rượu etylic.

  Al2O3

������



250 �260o C

50�

80at

CH2 = CH2 + H2O

CH3 - CH2OH

Cộng benzen



CH2 = CH2 + C6H6



AlCl3



80÷1000C



C6H5CH2CH3



-H2



C6H5CH = CH2



Q trình thực hiện với sự có mặt của xúc tác ở dạng phức lỏng chứa

10÷12% AlCl3, 50÷60% benzen, 25÷30% polyankyl benzen.Nhiệt độ phản ứng

80÷1000C.

Cộng Cl2

● Tạo 1,2-dicloetan

Cộng hợp etylen với clo được 1,2-dicloetan. Phản ứng xảy ra ở pha lỏng và

thường có FeCl3 làm xúc tác:

CH2 = CH2 + Cl2

ClCH2  CH2Cl



SVTH: Hồ Chí Trung



4



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án môn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Ngoài ra cũng có thể nhận được 1,2-dicloetan bằng phản ứng clo-oxy hóa

etylen và có mặt của xúc tác.

CH2 = CH2 + 2HCl + 0,5O2

ClCH2 CH2Cl + H2O

● Tạo vinyl clorua

 NaOH

�������





NaCl

,



H

O

� ClCH – CH Cl

2

CH = CH + Cl ��

CH = CHCl

2



2



2



2



2



2



Phản ứng được thực hiện ở pha lỏng trong dung môi etanol, nhưng tiêu tốn

NaOH và C2H5OH, đồng thời đòi hỏi 1,2-dicloetan phải có độ tinh khiết cao

99,9%.

Nếu đun nóng ở 400oC, CaCl2 nóng chảy làm xúc tác tạo được vinylclorua

với hiệu suất 65  67%.

4000C

CH2 = CH2 + Cl2

CH2 = CHCl+ HCl

CaCl2,nc

b. Phản ứng oxy hóa

Oxy hóa hồn tồn

CH2 = CH2 + 3O2

2CO2 + 2H2O

Oxy hóa khơng hồn tồn

 Etylen bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hoa mạnh kalipemanganat trong dung dịch

KOH tạo ra etylen glycol.

CH 2  CH 2  2 KMnO4  2 KOH ��

� CH 2  CH 2  2 K 2MnO4

I

I

OH OH



 Oxy hóa etylen thành axetalđehit

Etylen bị oxy hóa đến axetalđehit trong dung dịch HCl pha loãng chứa

PdCl2 và CuCl2. Thủy phân phức này cho axetalđehit và kim loại Pd.



 H 2O

C2 H 4  PdCl2 ��

�  C2 H 4 .PdCl2  ����

� CH 3  C  H  Pd  2 HCl

II

O





Pd + CuCl2 ��



2CuCl + PdCl2



Để có CuCl2 thì oxy hóa CuCl trong khơng khí hoặc oxy.



� 2CuCl2 + H2O

2CuCl + 2HCl + 0,5O2 ��



SVTH: Hồ Chí Trung



5



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án môn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Phản ứng tổng quát:

C2 H 4  0,5O2 ��

� CH 3  C  H

II

O

ΔHo298 = -562 Kcal/mol



c. Phản ứng trùng hợp

Một trong những phản ứng quan trọng nhất trong kỹ thuật hiện nay là phản

ứng trùng hợp tạo ra các polyme.Quá trình tỏa nhiệt mạnh, etylen tỏa nhiệt lớn

nhất trong trùng hợp ở thể khí là 800 cal/g.

nCH2 = CH2

[ CH2 CH2 ]n (Poly etylen)

Polyme này có giá trị cao trong đời sống: được dùng để sản xuất nhựa, vải

tổng hợp...

d. Phản ứng tổng hợp oxo

Tổng hợp oxo là tổng hợp các anđehit hay xeton từ oxit cacbon và hiđro.

Etylen thực hiện phản ứng tổng hợp oxo tạo ra andehit propanic bằng cách phóng

khí than ướt (CO:H2=1:1) đi qua etylen ở nhiệt độ 50  100oC và áp suất 10Mpa

với xúc tác Coban, phản ứng tỏa nhiệt mạnh.

CH2 CH2 + CO + H2

CH3 CH2 CHO

1.1.1.3. Phương pháp điều chế [ 5 ]

Có nhiều phương pháp sản xuất etylen:

- Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc.

- Cracking hơi nước và cracking xúc tác.

- Khử nước của rượu etylic.

- Hydro hóa axetylen.

a. Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc

Phương pháp này đơn giản nhất, thực hiện các quá trình ngưng tụ, hấp thụ

và tinh luyện để tách riêng etylen từ các quá trình FCC trong nhà máy lọc dầu

nhưng sản lượng rất ít.

b. Cracking hơi nước

Cracking hơi nước là quá trình sản xuất olefin thấp bằng cách nhiệt phân

các hydrocacbon no từ khí tự nhiên và phân đoạn dầu mỏ với sự có mặt của hơi

nước. Các phản ứng chính của q trình cracking hơi nước bao gồm: dehydro hóa,

nhiệt phân, dehydro vòng hóa và deakyl hóa. Etylen được sản xuất chủ yếu từ quá

trình này (Ở Mỹ 52% etylen được sản xuất từ etan, ở Nhật và Tây Âu 71% etylen

được sản xuất từ phân đoạn naphta của chưng cất dầu thô, 11% từ phân đoạn

gasoil, 11% từ LPG). Do các nhà máy sản xuất etylen theo phương pháp này có



SVTH: Hồ Chí Trung



6



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án mơn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



chi phí xây dựng thấp hơn, hoạt động đơn giản hơn, cho hiệu suất cao hơn và ít

sản phẩm phụ hơn.

Etylen tạo ra dựa trên các phản ứng sau:

Cn+mH2(n+m)+2

CpH2p+2



��



��





��



��





CmHm + CnH2n+2



CpH2p + H2



(1)

(2)



Các phản ứng này đều thu nhiệt mạnh và tăng thể tích nên phải cung cấp

nhiệt cho phản ứng và giảm áp suất riêng phần bằng cách pha loãng bằng hơi nước

và thời gian phản ứng ngắn để giảm phản ứng phụ.

Đối với các nguyên liệu nặng quá trình diễn ra theo cơ chế chuỗi gốc phức

tạp nhưng vẫn là cắt mạch C – C tạo ra một parafin và một olefin như phản ứng

(1). Tốc độ cracking lớn ở nhiệt độ trên 700oC.

Phản ứng dehydro hóa chỉ xảy ra mạnh ở nhiệt độ 800÷850 oC. Các q

trình tạo cốc, hydrocacbon thơm đa vòng xảy ra mạnh ở nhiệt độ 900÷1000 oC.

Thời gian lưu dài cũng làm tăng các hợp chất hydrocacbon nặng trong quá trình

sản xuất olefin bằng phản ứng cracking.

Các thơng số cơng nghệ của q trình:

- Nhiệt độ phản ứng: Thay đổi từ 700÷900 oC tùy thuộc vào loại nguyên

liệu. Đối với nguyên liệu là etan thì tiến hành trong khoảng 800÷850 oC còn với

ngun liệu nặng như naphta thì tiến hành ở nhiệt độ thấp hơn.

- Thời gian lưu: thời gian lưu nằm trong khoảng 0,2÷1,2 giây. Về mặt lý

thuyết thì thời gian lưu ngắn sẽ tăng tốc độ chọn lọc tạo etylen và protylen, tuy

nhiên thời gian lưu lại ảnh hưởng tới một số yếu tố kinh tế, kỹ thuật như độ bền

vật liệu, giá thành lò phản ứng…do vậy người ta chỉ khống chế giá trị dưới là 0,2

giây.

- Áp suất riêng phần hydrocacbon và vai trò của nước: khi pha lỗng hơi

nước về mặt nhiệt động học là thích hợp vì phản ứng thích hợp ở áp suất thấp.

Nhưng về mặt động học khi đó áp suất riêng phần của hydrocacbon giảm do vậy

vận tốc tổng cộng của phản ứng giảm, tuy nhiên độ chọn lọc tạo thành olefin lại

tăng.

Như vậy hơi nước có vai trò sau:



SVTH: Hồ Chí Trung



7



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án môn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



+ Làm giảm áp suất riêng phần của hydrocacbon (có lợi cho phản ứng tăng

thể tích) và làm tăng hiệu suất tạo thành olefin.

+ Giảm phản ứng phụ polyme hóa lượng cốc tạo thành trong ống phản ứng.

+ Giảm nhiệt cung cấp cho một đơn vị chiều dài ống do hiệu ứng pha

loãng.

+ Cung cấp nhiệt cho phản ứng khi pha trộn.

Tuy nhiên việc dùng nước pha lỗng cũng có một số hạn chế sau đây:

+ Hơi nước phải được gia nhiệt tới nhiệt độ phản ứng, do vậy tốn nhiệt

năng.

+ Sự có mặt của hơi nước làm tăng thể tích phản ứng dẫn đến tăng giá lò

nhiệt phân.

+ Việc tách nước ra khỏi sản phẩm tương đối kém.

Tỷ lệ hơi nước (khối lượng hơi nước/khối lượng nguyên liệu) phụ thuộc

vào khối lượng phân tử của nguyên liệu. Đối với etan là 0,2÷1, đối với naphta là

1÷1,2.

c. Hydro hóa axetylen

Phương pháp này dùng ở các nước khơng có dầu mỏ và khí cacbua hydro.

So với phương pháp khử nước của rượu etylic thì phương pháp này kinh tế hơn.

Phản ứng hydro hóa axetylen tiến hành ở áp suất thường, nhiệt độ 250 oC,

dùng xúc tác là Pd mang trên silicagen.



��

� C2H4 + 42Kcal



C2H2 + H2



Phản ứng tỏa nhiệt mạnh, để dễ khống chế nhiệt độ phải pha lỗng axetylen

bằng hydro và khí tuần hồn để C2H4 có nồng độ 12% trong hỗn hợp khí. Dùng

nước để làm sạch etylen. Trong khí sản phẩm gồm: C 2H2: 0,2%; C2H6: 3,0%; C2H4:

63%; H2: 30%; khí trơ và hydrocacbua cao: 2,7%. Hiệu suất etylen đạt 80÷85%.

 Ngồi các phương pháp điều chế chính như trên còn có các phương pháp phụ

sau:

KOH



d

� CH2 = CH2 + HCl

CH3 - CH2 - Cl ����



� CH2 = CH2 + ZnBr2

Br - CH2 - CH2-Br + Zn ��



SVTH: Hồ Chí Trung



8



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án môn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH

CH2 = CH – COOH



��





CH2 = CH2 + CO2



1.1.1.4. Ứng dụng [ 4, 7 ]

Etylen được xem là “vua của cơng nghiệp hóa dầu”. Năng lực sản xuất

cơng nghiệp hóa dầu của một số nước được đánh giá bằng năng lực sản xuất

etylen. Sở dĩ như vậy vì etylen là một ngun liệu có khả năng thực hiện phản ứng

cộng dễ dàng với nhiều vật liệu rẻ tiền như oxy, clo, hyđro clorua và nước để có

nhiều sản phẩm rất q, đa dạng, trong khi đó phản ứng lại xảy ra trong điều kiện

tương đối ơn hòa nhưng hiệu suất lại rất cao. Etylen có khả năng thực hiện phản

ứng thế để tạo ra các monome vinyl trong sản xuất chất dẻo PVC cũng như có khả

năng trùng hợp để cho polietylen. Vì vậy trên 65% etylen được sử dụng để sản

xuất các loại chất dẻo: PE, PS, PVC, PVA, AS (nhựa acrylonitril styren),

ABS(nhựa acylonitril butadien),SBR(cao su tổng hợp styren butadien)...,10%

etylen dùng để sản xuất chất chống đóng băng, còn lại được dùng để sản xuất các

hóa chất cho nhiều ngành khác, trong đó quan trọng hơn cả là sản xuất chất hoạt

động bề mặt và dung môi.

Etylen cháy với ngọn lửa sáng hơn ngọn lửa metan, tạo thành khí CO 2 và

hơi nước. Hỗn hợp etylen và oxy là hỗn hợp nổ mạnh vì phản ứng đốt cháy tỏa

nhiều nhiệt. Do đó có thể dùng etylen với oxy để hàn cắt kim loại.

Ngoài ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ với rất nhiều sản phẩm quí, etylen

còn dùng để giấm quả xanh vì etylen có tác dụng kích thích sự hoạt động của các

men làm quả mau chín. Do đó có thể dùng etylen để giấm cà chua, chanh, chuối...

với nồng độ rất loãng ở 18200C.

1.1.1.5. Tồn chứa, bảo quản

Etylen tại các cơ sở sản xuất được nén hoặc hóa lỏng trong các bình chứa

bằng thép dày có độ an tồn cao, có các thiết bị an tồn chiết nạp, và phòng chống

cháy nổ nghiêm ngặt. Khi cần lượng khí vào các thiết bị sản xuất với vận tốc chậm

người ta xả khí vào các bể chứa dạng phao hình cầu, trụ, hoặc cho qua thiết bị

giảm áp như van tiết lưu.

1.1.2. Giới thiệu chung về axit axetic [ 11, 12 ]

Axit axetic có cơng thức hóa học CH 3COOH, khối lượng phân tử M=60,05

là chất lỏng khơng màu, có tính ăn mòn. Axit axetic có mùi xốc, vũ chua, tan

nhiều trong nước, rượu, axeton và các dung môi khác và là chất nguy hiểm với da.

Axit axetic được tìm thấy trong dung dịch lỗng của nhiều loại động thực vật.

Trong giấm có khoảng 412% axit axetic và được sản xuất bằng phương pháp lên

men rượu. Nó được tìm thấy cách đây hơn 5000 năm trước.



SVTH: Hồ Chí Trung



9



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án mơn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Hiện nay các nước sản xuất axit axetic tổng hợp nhiều nhất là Mỹ, Tây Âu,

Nhật Bản, Canada và Mexico. Tổng công suất của các nhà máy sản xuất axit

axetic tại các nước này đạt 4 triệu tấn/năm. Axit axetic được sử dụng trong nhà

máy sản xuất vinyl axetat và anhyđric axetic.Vinyl axetat được sử dụng trong quá

trình sản xuất nhựa latic làm phụ gia cho sơn, keo dán, giấy bọc và trong công

nghiệp dệt. Anhyđric axetic được sử dụng để sản xuất sợi xenlulo axetat, đầu lọc

thuốc lá, và nhựa xelulo.

1.1.2.1. Tính chất vật lý [ 5, 11, 12 ]

Axit axetic có nhiệt độ nóng chảy 16,66oC, đơng đặc tạo thành tinh thể như

nước đá, nhiệt độ sôi 117,9oC ở áp suất 101,3Kpa.Axit axetic ở nhiệt độ thường là

một chất lỏng không màu, trong suốt, thường lẫn các tạp chất như nước, anhyđric

axetic và các chất dễ oxy hóa khác.Axit axetic đóng rắn (chứa<1% nước) có tính

hút ẩm mạnh. Sự có mặt của nước ở nồng độ nhỏ hơn 0,1% thể tích làm giảm

nhiệt độ nóng chảy của axit axetic khoảng 0,2oC.

Axit axetic tan vô hạn trong nước, là dung mơi tan tốt trong các chất hữu

cơ, vơ cơ. Nó là hợp chất rất ổn định, hơi của nó khơng phân hủy ở 400 0C, nhiệt

lượng đốt nóng là 3490 kcal/mol. Axit axetic có mùi hăng chua, là chất độc, dễ

làm hỏng niêm mạt mắt, làm hỏng da khi ở dạng đặc. Khi bị làm lạnh đóng rắn

thành tinh thể khơng màu dạng lá mỏng, có nhiệt độ sơi cao hơn rượu có cùng khối

lượng phân tử do giữa các phân tử axit có liên kết hydro bền vững. Người ta có thể

đánh giá độ tinh khiết của axit axetic qua nhiệt độ đông đặc. Nhiệt độ đông đặc

của dung dịch axit axetic được cho bảng sau:

Bảng 1.2. Nhiệt độ đông đặc của dung dịch axit axetic

%khối lượng Nhiệt độ đông đặc,0C

%khối lượng Nhiệt độ đông đặc,0C

100

16,75

96,8

11,48

99,6

15,84

96,4

10,83

99,2

15,12

66,0

10,17

98,8

14,49

93,46

7,1

98,4

13,86

80,6

-7,4

98,0

13,25

50,6

-19,8

97,6

12,66

18,11

-6,3

97,2

12,09

Tỷ trọng của dung dịch axit axetic đạt cực đại ở khoảng nồng độ 7778%

trọng lượng tại nhiệt độ 15 0C. Tỷ trọng của axit axetic tinh khiết là một hàm phụ

thuộc vào nhiệt độ.

Một số tính chất vật lý của axit axetic.

Bảng 1.3. Một số tính chất vật lý của axit axetic



SVTH: Hồ Chí Trung



10



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án mơn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Nhiệt dung riêng,Cp

Độ nhớt

Entanpi tạo thành



Dạng khí ở 25oC

Dạng lỏng ở 19,4oC

Dạng tinh thể ở 1,5oC

ở -175,8oC

ở 20oC

ở 25oC

ở 40oC

ΔHo(lỏng,25oC)

ΔHo(hơi,25oC)



Nhiệt cháy,ΔHc(lỏng)

Entropi



So(lỏng,25oC)

So(hơi,25oC)

Điểm chớp cháy cốc kín 43oC

Điểm tự bốc cháy

465oC

Áp suất tới hạn,Pc

5,786 Mpa

Nhiệt độ tới hạn,Tc

592,71K

1.1.2.2. Tính chất hóa học [ 5, 7 ]



1,110 J/g.K

2,043 J/g.K

1,470 J/g.K

0,783 J/g.K

11,83 mPa.s

10,97 mPa.s

10,97 mPa.s

-874,8 KJ/mol

-484,50 KJ/mol

-432,25 KJ/mol



Axit axetic thuộc loại axit cacboxylic đơn chức no, trong cấu tạo có nhóm

cacboxyl (COOH) nên thể hiện đầy đủ tính chất của một axit hữu cơ. Có các

phản ứng chính sau:

 Phản ứng kéo theo sự đứt liên kết OH.

Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của nhóm cacboxyl.

Đa số phản ứng loại này là sự tấn công nucleophyl của tác nhân X vào

nguyên tử cacbon của nhóm cacboxyl, tiếp theo xảy ra sự đứt liên kết C H tạo

thành este, alkyl clorua.

Phản ứng decacboxyl hóa.

 Phản ứng thế của nguyên tử cacbon .

a. Tính axit

Trong dung dịch nước, axit axetic phân ly tạo ra anion, cation:

CH3COOH + HOH

CH3COO + H3O+

So với axit vô cơ, axit axetic là axit yếu, có hằng số axit:

[CH 3COO  ].[ H 3O  ]

Ka 

 1,76.105

[CH 3COOH ]

Phản ứng với NaOH:

CH3COOH + NaOH

CH 3COONa + H2O

b. Phản ứng xảy ra ở ngun tử C của nhóm cacboxyl



SVTH: Hồ Chí Trung



11



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án môn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Nguyên tử C của nhóm cacboxyl tích một phần điện dương, do sự phân cực

của nối đôi cacbonyl (CO), do sự chuyển dịch điện tử khơng chia của oxy trong

nhóm hyđroxyl (OH) mà một phần điện tích dương trên ngun tử C của nhóm

cacboxyl nhỏ hơn so với trường hợp nguyên tử C của nhóm cacbonyl trong

anđehit. Thường các phản ứng này dùng axit vơ cơ làm chất xúc tác.Vai trò của

axit vơ cơ là làm tăng mật độ điện tích dương trên nguyên tử C của nhóm cacboxyl

tạo điều kiện cho sự tấn cơng nucleophyl của tác nhân X. Tiếp đó là đứt liên kết

COH, hoàn nguyên lại xúc tác và cho sản phẩm cuối.

Phản ứng este hóa

Axit axetic khi tác dụng với rượu etylic có mặt xúc tác axit vơ cơ tạo ra este.

Đây là phản ứng thuận nghịch.

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

Este etyl axetat

Tạo thành clorua axetyl

Axit axetic tác dụng với pentaclorua photpho, triclorua photpho, thionyl

clorua sẽ tạo thành clorua axetyl do sự thế nhóm OH bằng nhóm Cl.

CH3COOH + SOCl2

CH3COCl + SO2 + HCl

CH3COOH + PCl5

CH3COCl + POCl3 + HCl

3CH3COOH + PCl3

3CH3COCl + H3PO3

c. Phản ứng decacboxyl hóa

 Đối với axit axetic, khi đun nóng muối natri của nó với vôi tôi xút cho metan.

NaOH

CaO



����





CH3COOH

CH4 + CO2

Dưới tác dụng của nhiệt độ, xúc tác MnO2 tạo ra axeton.

2CH3COOH



400o C

MnO 2



����





CH3COCH3 + CO2 + H2O



d. Phản ứng của nguyên tử cacbon 

Do hiệu ứng siêu liên hợp với nhóm cacbonyl (CO), nguyên tử hyđro 

trong axit axetic dễ bị thay thế bởi halogen. Phản ứng tiến hành tốt nhất khi có

lượng photpho đỏ.

P đỏ

CH3COOH + Br2

BrCH2COOH + HBr

CH3COOH + Cl2



SVTH: Hồ Chí Trung



90 �

100o C

S



�����





12



ClCH2COOH + HCl



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Đồ án môn học



Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH



Tác dụng của photpho đỏ là làm chuyển hóa axit axetic thành -bromua

axetyl, chất này dưới tác dụng của xúc tác axit tạo điều kiện cho halogen tấn cơng

vào.

e. Tạo thành axetamit

Khi đun nóng axit axetic với amoniac tạo thành muối amoni axetyl, sau đó

phản ứng tiếp theo tạo thành axetamit.

O

O

//

//

CH3COOH  NH 3 � CH 3  C

����

� CH 3  C

H O

2



ONH 4



NH 2



f. Tạo thành anhyđrit axetic

 Khi đun nóng ở nhiệt độ 700  8000C với chất hút nước mạnh P2O5, hai phân tử

axit axetic mất 1 phân tử nước tạo ra anhyđrit axetic.

2CH3COOH + NH3



PO

700 �800 C



2 5

�����

o �



(CH3CO)2O + H2O



g. Tác dụng với kim loại tạo muối axetat

Axit axetic khi phản ứng với kim loại như Mn, Zn,Cu,Na... tạo ra muối

axetat.

Các loại muối này có giá trị sử dụng lớn: axetat Zn, axetat Cu được sử dụng

để sản xuất bột màu. Ngoài ra còn có axetat Fe, axetat Na, axetat Mn... dùng làm

xúc tác cho quá trình tổng hợp hữu cơ.

CH3COOH + Na

CH3COONa + 0,5H2

2CH3COOH Mn

(CH3COO)2Mn + H2

h. Tạo axit peraxetic

Oxy hóa axit axetic bằng H2O2 tạo ra axit peraxetic.

CH3COOH + H2O2

CH3COOOH + H2O

Phản ứng này xảy ra với sự có mặt của xúc tác H 2SO4 (10  20% trọng lượng).

Hiện nay người ta dùng axit peraxetic để điều chế các hợp chất epoxy.

k. Tạo ra axeton phenol

Khi cho hơi của hỗn hợp axit axetic và axit bezoic đi qua xúc tác ThO 2 hoặc

MnO2 ở 400  5000C tạo ra axeton phenol.

CH3COOH + C6H5COOH

C6H5COCH3+ CO2 + H2O

l. Tác dụng với axetylen

Axit axetic tác dụng với axetylen khi có mặt của xúc tác Hg ở 70  800C sẽ tạo

thành etyliden diaxetat.



SVTH: Hồ Chí Trung



13



GVHD: TS.Trương Thanh Tâm



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

CHƯƠNG 1.TỔNG QUAN LÝ THUYẾT

Tải bản đầy đủ ngay(0 tr)

×