Tải bản đầy đủ
V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC

Tải bản đầy đủ

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
Sự phân loại saponin thường dựa vào cấu trúc của
phần aglycon (còn gọi là genin hay sapogenin)
SAPONIN
SAPONIN
TRITERPEN (30C)

Triterpen
5 vòng

Triterpen
4 vòng

Oleanan
Ursan
Lupan
Hopan


Dammaran
Cucurbitan
Lanostan


SAPONIN
STEROID (27C)

Spirostan

Furostan

Glyco-alkaloid

Spirosolan
Solanidan
Aminofurostan

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
1. Cấu trúc phần aglycon
1.1. Saponin triterpen (Saponin triterpenoid)
Phần aglycon có 30 carbon.
1.1.1. Saponin triterpen năm vòng:
Loại này khá phổ biến trong thiên nhiên.
Aglycon gồm 5 vòng A, B, C, D, E và chứa các nhóm có
cấu trúc khung khác nhau
- Olean

- Lupan

- Ursan

- Hopan

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
1.1. Saponin triterpen năm vòng:
NHÓM OLEAN: có khung cơ bản là oleanan
30

29
19

1
2
3
23

25
10

4

5

11
9

6

12
26
8
7

13

18

14
27

20

21

17

22

16
15

24

Khung oleanan

28

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
NHÓM OLEAN: rất phổ biến trong thiên nhiên
- Thường là dẫn chất β-amyrin (3β-hydroxy olean–12-

en), gặp trong nhựa Manila elemi.
30

29
19

1
2

HO

25
10

3
23

4

5

11
9

6

12
26
8
7

13

18

14
27

20

21

17

22

16

28

15

24

β-Amyrin (3β-hydroxy olean–12-en)

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
NHÓM OLEAN: vài sapogenin nhóm olean thường gặp:
12

COOH

COOH

28

9

28

9

27

HO

HO

Acid oleanolic

27

CH2OH

Hederagenin

COOH

HO

COOH

28

9

9

27

CH
CHO
2 OH

Gypsogenin

HO

28

COOH
27

Acid cincholic

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
1.1. Saponin triterpen năm vòng:
NHÓM URSAN: khá phổ biến
- Các sapogenin thường là dẫn chất α-amyrin (3βhydroxy ursan-12-en)
29
30

1
2
3
23

25

A 10
4

5

11

12
26

C
9

B
6

8
7

19
13
14
27

18

20

21

17

22

E

D

16

12

28

15

24

Khung ursan

HO

3

α-Amyrin
(3β-hydroxy ursan-12-en)

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
NHÓM URSAN: vài ví dụ

COOH

COOH

28

COOH

27

HO

28

27

HO

Acid quinovic

Acid ursolic

29

29

30

30

HO

2

HO

3

COOH
28

4

5

6

CH2OH

Acid asiatic

HO

2

HO

3

COOH
28

4

5

6

OH
CH2OH

Acid madecassic

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
1.1. Saponin triterpen năm vòng:
NHÓM LUPAN: ít gặp trong tự nhiên, Vòng E 5 cạnh.
- Các sapogenin thường là dẫn chất của (3β-hydroxy
lupan-20(29)-en).
- Trong thiên nhiên lupeol gặp trong hột Lipidus luteus.
30

E

20
19

29
12

1

25

10
5

4

24

18

23

9
6

17

26

8
7

22
28

14

2
3

11

13

21

16

3

15
27

Khung lupan

HO

Lupeol
(3β-hydroxy lupan-20(29)-en)

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
NHÓM LUPAN: một số ví dụ

CH2OH
3

HO
CH2OH

23-hydroxy betulin

CH2OH

HO

COOH

Betulin
HO

Acid betulinic

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
1.1. Saponin triterpen năm vòng:
NHÓM HOPAN: ít phổ biến trong thiên nhiên , Vòng E 5 cạnh.
20

19
12

1

25

10
5

4

24

13

18

9
6

E
17

26
14

2
3

11

28

8
7

16

30
21

22

OH

29

15

OH
3

27

HO
OH

23

Khung hopan

Mollugogenol A
(có trong Cỏ thảm Mollugo hirta)

V. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
1. Cấu trúc phần aglycon:
1.2. Saponin triterpen bốn vòng:
- Khung hydrocarbon của aglycon vẫn có 30C
nhưng chỉ có 4 vòng A, B, C và D, một mạch
nhánh.
- Saponin triterpen 4 vòng gồm các phân nhóm:
- Dammaran
- Lanostan
- Cucurbitan