Tải bản đầy đủ
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT

CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT

Tải bản đầy đủ

Header Page 54 of 161.

TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] Madhukar S. Chande, Kiran A. Puthamane, Pravin A. Barve, Rahul R. Khanwelkar,
Deepak S. Venkataraman, “Chemoselective Synthesis of Novel Thiatriazolophanes”, J.
Braz. Chem. Soc., Vol. 19, No. 1, pages 42-52 (2008).
[2] S. J. Wadher, N. A. Karande, S. D. Sonawane and P. G. Yeole, “Synthesis and
biological evaluation of Schiff base and 4-thiazolidinones of aminosalicylic acid and
their derivatives as an antimicrobial agent”, International Journal of ChemTech
Research. Vol.1, No.4, pages 1303-1307 (2009).
[3] Trương Phương, Trần Thành Đạo, “Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm và kháng
khuẩn của các dẫn chất iodosalicylanilid”, Tạp chí dược học, số 10, trang 7-10(1997).
[4] M. Kidwai, R. Mohand, Ecofrendly, “Synthesis of Antifugal Azoles”, Journal of The
Korean chemical Society, Vol. 48, No. 2, page 177 (2003).
[5] P.H. Sarh, J.J. Bhau, “Synthesis of 2,5-disutituted1,3,4-oxadiazol as potential
antimicrobial, anticancer anh anti-HIV agents”, Indian Journal of Chemistry, Vol. 37B,
page 180 (1998).
[6] R. Siegfried, S. Kurt, “Salicylic acid hydrazide stablizers for polimers”, US. Pat.,
3.948.854 (1976).
[7] A. Feray, T. Zuhan, et al., “Synthesis and electronic structure of new aryl- and
ankyl- subsstituted 1,3,4-oxadiazol -2-thione derrivatives”, Turkish Journal of Chemistry.,
Vol. 26, page 159 (2002).
[8] Fr. Pat., 70.04582 , Cabinet Lavoix. De mande de brevet d’invention (1970).
[9] Nguyen Tien Cong, Nguyen Quang Tung, Nguyen Thụy Minh Nguyen, Nguyen Thi
Chi, “Synthesis of some derivatives of salicylic acid containing 1,3,4-oxadiazoline
heterocycle”, Tạp chí Hóa học, T.50 (4A), trang 12-15 (2012).
[10] Nguyễn Quang Tùng, Nguyễn Tiến Công, Châu Thị Thanh Thảo, Nguyễn Thị Chi,
Nguyễn Thụy Minh Nguyên, “Tổng hợp và cấu trúc một số N-aryliden-2-hydroxy-5iodobenzohiđrazit”, Tạp chí Hóa học, T.49 (3), trang 361-364 (2011).
[11] http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid#History.
[12]. http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid.

Footer Page 54 of 161.

50

Header Page 55 of 161.
[13] Robin H. Stokes Festschrift, “Solubilities of Salicylic Acid in Pure Solvents and
Binary Mixtures Containing co-solvent”, Chemical Engineering Journal,54 (2), pages
480–484 (2009).
[14] http://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_salicylate.
[15] Thái Doãn Tĩnh. Cơ sở hóa học hữu cơ 2, NXB Khoa học và Kĩ thuật Hà Nội, trang
182 - 412 (2008).
[16] Phạm Hữu Điển, Nguyễn Quyết Tiến. Giáo trình hóa dược, NXB Đại học Sư Phạm,
trang 85-86 (2008).
[17] Trương Phương, Trần Thành Đạo. Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm và kháng
khuẩn của các dẫn chất nitrosalicylanilid, Tạp chí dược học, số 9, trang 10-13 (1997).
[18] Sabir Hussain, Jyoti Sharama and Mohd Amir, “Synthesis and Antimicrobial
Activities of 1,2,4-triazole”, E-Journal of Chemistry, pages 963-968 (2008).
[19] Lưu Văn Bôi, Đào Thị Nhung, Nguyễn Thị Sơn, Hoàng Đức Quang, “Điều chế và
tính chất của 5-[(4-axetamido-2-hidroxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-thiol”, Tạp chí Khoa
học Khoa học Tự Nhiên và Công Nghệ - Đại Học Quốc Gia Hà Nội, trang 12-17 (2008).
[20] Trương Phương, Trần Thành Đạo, “Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm và kháng
khuẩn của các dẫn chất nitrosalicylanilid”, Tạp chí dược học, số 9, trang 10-13(1997).
[21] Trương Phương, Trần Thành Đạo, “Tổng hợp và thử hoạt tính kháng nấm và kháng
khuẩn của các dẫn chất iodosalicylanilid”, Tạp chí dược học, số 10, trang 7-10 (1997)
[22] Trương Phương, Trần Phúc Yên, “Tổng hợp và hoạt tính kháng nấm và kháng khuẩn
của các dẫn chất chlorothioure”, Tạp chí dược học, số 10, trang 14-17 (2001).
[23] Shivi Bhatia and Monika Gupta, “1,3,4-Oxadiazole as antimicrobial agents: An
overview”, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, Vol. 3(3), pages 137-147
(2011).
[24] Peddakotla Venkata Ramana, Dasampalli Nese Satyanarayana, Karnatakam
Doraswamy and Laxmanarao Krishnarao Ravindranath, “Design, practical synthesis and
biological evaluation of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives incorporated with quinolone
moiety as microbial agents”, Der Pharma Chemica, Vol. 5(4), pp. 126-130 (2013).

Footer Page 55 of 161.

51

Header Page 56 of 161.
[25] Zheng, X.; Li, Z.; Wang, Y.; Chen, W.; Huang, Q.; Liu, C.; Song, G , “Synthesis
and Insecticidal activities of novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles”, Journal of
Fluorine Chemistry, 123(2), pages 163–169 (2003).
[26] Mickevičius, V.; Vaickelionienė, R.; Sapijanskaitė, B , “Synthesis of substituted
1,3,4-oxadiazole derivatives”, Chemistry of Heterocylic Compounds, 45(2), pages 215–
218 (2009).
[27] Li, Z.; Zhu, A.; Mao, X.; Sun, X.; Gong, X , “Silica-supported dichlorophosphate: A
recoverable cyclodehydrant for the eco-friendly synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4oxadiazoles under solvent-free and microwave irradiation conditions”, Journal of the
Brazilian Chemical Society, 19(8), pages 1622–1626 (2008).
[28] Wenquan Yu, Gang Huang, Yueteng Zhang, Hongxu Liu, Lihong Dong, Xuejun
Yu, Yujiang Li, and Junbiao Chang , “I 2 -Mediated Oxidative C–O Bond Formation for
the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Aldehydes and Hydrazides”, Journal of Organic
Chemistry, 78(20), pages 10337–10343 (2013).
[29] Om Prakasha, Manoj Kumara, Rajesh Kumarb, Chetan Sharmac, K.R. Aneja (2010),
“Hypervalent iodine(III) mediated synthesis of novel unsymmetrical 2,5-disubstituted
1,3,4-oxadiazoles as antibacterial and antifungal agents”, European Journal of Medicinal
Chemistry, 45(9), pages 4252-4257 (2010).
[30] Li, X.; He, D (2012), “Synthesis and optical properties of novel anthracene-based
stilbene derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole unit”, Dyes Pigments, 93(1-3), pages
1422-1427 (2012).
[31] Gaonkar, S.L.; Nagashima, I.; Shimizu, H , “Microwave-assisted solution phase
synthesis

of

novel

2-{4-[2-(N-methyl-2-pyridylamino)ethoxy]phenyl}-5-substituted

1,3,4-oxadiazole library”, Organic Chemistry International, Article ID 751894, 5 pages
(2011).
[32] Rajapakse, H.A.; Zhu, H.; Young, M.B.; Mott, B.T , “A mild and efficient one pot
synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acyl hydrazides”, Tetrahedron
Letters, 47(28), pages 4827–4830(2006)

Footer Page 56 of 161.

52

Header Page 57 of 161.
[33] Patel, N.B.; Patel, J.C , “Synthesis and antimicrobial activity of 3-(1,3,4-oxadiazol2-il)quinazolin- 4(3H)-ones”, Scientia Pharmaceutica, 78, pages 171–193(2010).
[34] Rajak, H.; Agarawal, A.; Parmar, P.; Thakur, B.S.; Veerasamy, R.; Sharma, P.C.;
Kharya, M.D (2011), “2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface
recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone
deacetylase inhibitors”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21(19), pages 5735–
5738(2011).
[35] Rivera, N.R.; Balsells, J.; Hansen, K.B , “Synthesis of 2-amino-5-substituted-1,3,4oxadiazoles using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as oxidant”, Tetrahedron Letters,
47(28), pages 4889–4891(2006).
[36] FA Omarl, NM Mahfouzl, MA Rahman, “Design, synthesis and antiinflammatory
activity of some 1,3,4-oxadiazole derivatives”, European Journal of Medicinal
Chemistry, 3(1), pages 819-825(1996).
[37] Sarah J. Dolman, Francis Gosselin, Paul D. O'Shea, and Ian W. Davies , “Superior
Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles”,
Journal of Organic Chemistry, 71(25), pages 9548–9551 (2006).
[38] Tao Fang, Qitao Tan, Zhengwei Ding, Bingxin Liu, and Bin Xu, “Pd-Catalyzed
Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4oxadiazole”, Organic Letters, 16(9), pages 2342–2345 (2014).
[39] Feray Aydogan, Zuhal Turgut, Nuket Ocal, “Synthesis and Electronic Structure of
New Aryl- and Alkyl- Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2-thione Derivatives”, Turkish
Journal Chemistry, 26(2), pages 159 – 169(2002).
[40] Amir, M.; Shikha, K , “Synthesis and anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and
lipid peroxidation activities of some new 2-[(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetic acid
derivatives”, European Journal of Medicinal Chemistry, 39(6), pages 535–545 (2004).
[41] Vosooghi, M.; Akbarzadeh, T.; Fallah, A.; Fazeli, M.R.; Jamalifar, H.; Shafiee, A.,
“Synthesis of substituted 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole derivatives
as potential antimicrobial agents”, Islamic Republic of Iran, 16(2), pages 145–151
(2005).

Footer Page 57 of 161.

53

Header Page 58 of 161.
[42] Almasirad, A.; Vousooghi, N.; Tabatabai, S.A.; Kebriaeezadeh, A.; Shafiee, A,
“Synthesis, anticonvulsant and muscle relaxant activities of substituted 1,3,4-oxadiazole,
1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole”, Acta Chimica Slovenica, 54, pages 317–324(2007)
[43] Manjunatha, K.; Poojary, B.; Lobo, P.L.; Fernandes, J.; Kumari, N.S, “Synthesis and
biological evaluation of some 1,3,4-oxadiazole derivatives”, European Journal of
Medicinal Chemistry, 45(11), pages 5225–5233 (2010).
[44] Saitoh, M.; Kunitomo, J.; Kimura, E.; Hayase, Y.; Kobayashi, H.; Uchiyama, N.;
Kawamoto, T.; Tanaka, T.; Mol, C.D.; Dougan, D.R , “Design, synthesis and structureactivity relationships of 1,3,4-oxadiazole derivatives as novel inhibitors of glycogen
synthase kinase-3β”, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(5), pages 2017–2029
(2009).
[45] Almasirad, A.; Shafiee, A.; Abdollahi, M.; Noeparast, A.; Shahrokhinejad, N.;
Vousooghi, N.; Tabatabai, S.A.; Khorasami, R , “Synthesis and analgesic activity of new
1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles”, Medicinal Chemistry Research, 20(4), pages 435–
442 (2011).
[46] Xu, W.; He, J.; He, M.; Han, F.; Chen, X.; Pan, Z.; Wang, J.; Tong, M “Synthesis
and antifungal activity of novel sulfone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole
moieties”, Molecules, 16(11), pages 9129–9141 (2011).
[47] Kaplancikli, Z.A ( “Synthesis of some oxadiazole derivatives as new anticandidal
agents”, Molecules, 16(9), pages 7662–7671(2011).
[48] Koparır, M.; Çetin, A.; Cansız, A,“5-Furan-2yl[1,3,4]oxadiazole-2-thiol, 5-furan2yl-4H[1,2,4] triazole-3-thiol and their thiol-thione tautomerism”, Molecules, 10, pages
475–480 (2005).
[49] Liu, Z.-M.; Chen, Q.; Chen, C.-N.; Tu, H.-Y.; Yang, G.-F, “Syntheses of
diheterocyclic

compounds

based

on

2-thioacetohydrazide-5,7-dimethyl-1,2,4-

triazolo[1,5-a]-pyrimidine”, Molecules, 13(6), pages 1353–1360 (2008).
[50] Deepak Swarnkar , Rakshit Ameta , and Ritu Vyas , “Microwave-Assisted Synthesis
of Some 1,3,4-Oxadiazole Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and
Antifungal Activity”, Organic Chemistry International, 694060, 6 pages (2014).

Footer Page 58 of 161.

54

Header Page 59 of 161.
[51] Lưu Văn Bôi, Nguyễn Thị Sơn, Đào Thị Nhung , “Điều chế và tính chất của 5-(5Axetamido-2-Hidroxiphenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol”, Tạp chí Khoa học Khoa học Tự
Nhiên và Công Nghệ - Đại Học Quốc Gia Hà Nội, trang 1-8 (2008).
[52] Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận (dịch). Tổng hợp hóa học hữu cơ. Nhà xuất bản Khoa
học và Kỹ thuật, Hà Nội, trang 312-314 (1982).
[53] Nguyễn Minh Thảo. Hoá học các hợp chất dị vòng, NXB Giáo dục, trang 83 (2004).
[54] http://repository.vnu.edu.vn/bitstream/VNU_123/7996/1/01050000832.pdf

Footer Page 59 of 161.

55

Header Page 60 of 161.

PHỤ LỤC

2a
OH

N

2 1

3
4

6
5

7 O

N

11a
H3C

11 12

9 10
8 N
H

13
15

14

I

Phụ lục 1 : Phổ 13C-NMR của hợp chất (6a)

Footer Page 60 of 161.

56

Header Page 61 of 161.

2a
OH

N

2 1

3
4

6
5

7 O

N

11a
H3C

11 12

9 10
8 N
H

13
15

14

I

Phụ lục 2 : Phổ 13C-NMR (dãn rộng) của hợp chất (6a)

Footer Page 61 of 161.

57