Tải bản đầy đủ
2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC HỢP CHẤT CRT3A.

2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC HỢP CHẤT CRT3A.

Tải bản đầy đủ

HeaderKhóa
Pageluận
23tốt
ofnghiệp
161.

Trần Thị Huệ

Bảng 3.2. Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của chất CRT3A (CDCl 3 ) và
(CDCl 3 ) của hợp chất 𝛼𝛼 – lupene.[10,20]
Vị trí

Hợp chất CRT3A (CDCl 3 )

1

H-NMR
𝛿𝛿 H [số H; dạng mũi; J
(Hz)]

13

C-NMR
𝛿𝛿 C

R

R

13

C-NMR
𝛿𝛿 C
R

40.1

40.3

2

19.4

18.7

3

42.2

42.1

4

33.3

33.2

5

55.1

56.3

6

19.4

18.7

7

34.3

34.3

8

40.9

41.0

9

49.9

50.5

10

37.8

37.5

11

21.2

20.8

12

25.3

25.2

13

38.3

38.0

14

43.0

42.8

15

27.6

27.4

16

35.7

35.6

17

43.1

43.0

18

48.4

48.3

19

48.1

47.9

20

151.0

150.6

21

30.0

29.9

22

39.8

40.0

23

1.03 (3H, s)

33.7

33.4

24

0.80 (3H, s)

21.6

21.6

25

0.96 (3H, s)

15.9

16.1

26

1.07 (3H, s)

16.1

16.1

27

0.93 (3H, s)

14.6

14.6

28

0.87 (3H, s)

18.2

18.0

29

4.57 (1 H, d, 2.5)
4.69 (1 H, d, 2.5)

109.5

109.2

30

1.68 (3H, s)

19.8

19.3

Footer Page 23 of 161.

C-NMR

Hợp chất 𝛼𝛼 – lupene [10,20] (CDCl 3 )

1

15

13

HeaderKhóa
Pageluận
24tốt
ofnghiệp
161.

Trần Thị Huệ
CHƯƠNG 4.
KẾT LUẬN – ĐỀ XUẤT

KẾT LUẬN

4.1

Từ rễ cây chùm ruột Phyllanthus acidus được thu hái ở tỉnh Bình Thuận, phơi khô, xay
nhuyễn thu được 20.0 kg mẫu. Tiến hành điều chế thu được cao ethanol thô (1.0 kg). Thực
hiện các phương pháp sắc kí trên cao ethanol thô thu được hai hợp chất T1A và CRT3A.
Sử dụng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại và so sánh với tài liệu tham khảo, đã xác
định được cấu trúc của 2 hợp chất hữu cơ này như sau:

30

30

29

29

20
19

11

25

26

10

2
3

HO

5
4

24

11

26

28

17

13

28

14

16
15

9

18

12
25

27

14
1

22

17
13

21

19

22

18
12

20

21

1

8

2

7

3

6

23

24

15

9
8

10
5
4

16

7

27

6

23

CRT3A

T1A

𝜶𝜶 – lupene

Phyllanthol

Hình 4.1. Hai hợp chất cô lập được từ cao hexane của rễ cây chùm ruột.
4.2.

ĐỀ XUẤT

Vì điều kiện về thời gian và vật chất không cho phép, nên trong phạm vi của đề tài này,
chúng tôi chỉ khảo sát trên phân đoạn H1. Trong thời gian sắp tới, nếu có điều kiện chúng
tôi sẽ tiến hành khảo sát các hợp chất trên cao còn lại. Đồng thời, chúng tôi sẽ tiến hành
thử nghiệm một số hoạt tính sinh học ở các loại cao và hợp chất đã cô lập được.

16

Footer Page 24 of 161.

HeaderKhóa
Pageluận
25tốt
ofnghiệp
161.

Trần Thị Huệ
TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tài liệu tham khảo tiếng anh
[1]

Chongsa W., Radenahmad N., Jansakul C., “Six weeks oral gavage of a
Phyllanthus acidus leaf water extract decreased visceral fat, the serum lipid profile
and liver lipid accumulation in middle-aged male rats”, Journal of
Ethnophramacology, 396-404, 2014.

[2]

Dekker S., Pharm. Weekbe, 95, 1156, 1908.

[3]

Durham D. G., Reid R. G., Wangboonskul J., Daodee S., “Extraction of
Phyllanthusols A and B from Phyllanthus acidus and analysis by capillary
electrophoresis”, Phytochem. Ana, 13, 358-362, 2002.

[4]

Eliel E. L., Wilen S. H., Mander L. N., “Stereochemistry Organic Compounds”,
John Wiley & Sons: New York, 716, 1994.

[5]

Jain N. K., Singhai A. K., “Protective effects of Phyllanthus acidus (L.) Skeels
leaf extracts on acetaminophen and thioacetamide induced hepatic injuries in
Wistar rats”, Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, 470-474, 2011.

[6]

Kumar S. C., Bhattacharjee C., Debnath S., Chandu A. N., Kanna K. K.,
“Remedial

effect

of

Phyllanthus

acidus

against

bleomycin

provoked

pneumopathy”, Journal of Advanced Pharmceutial Research, 2(1), 317-325, 2011.
[7]

Leeya Y., Mulvany M. J., Queiroz E. F., Marston A., Hostettmann K., Jansakul C.,
“Hypotensive activity of an n-butanol extract and their purified compounds from
leaves of Phyllanthus acidus (L.) Skeel in rats”, European Journal of
Pharmacology, 649, 301-313, 2010.

[8]

Lv J.-J., Yu S., Wang Y.-F., Wang D., Zhu H.-T., Cheng R.-R., Yang C.-R., Xu
M., Zhang Y.-J., “Anti-hepatitus B virus norbisabolane sesquiterpenoids from
Phyllanthus acidus and the establishment of their absolute configurations using
theoretical calculations”, The Journal of Organic Chemistry, 79(12), 5432-5447,
2014.
17

Footer Page 25 of 161.

HeaderKhóa
Pageluận
26tốt
ofnghiệp
161.
[9]

Trần Thị Huệ

Mackeen M. M., Ali A. M., Abdullah M. A., Nasir R. M., Mat N. B., Razak A. R.,
Kawazu K., “Antinematodal activity of some Malaysian plant extracts against the
pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus”, Pesticide Science, 51(2), 165170, 1997.

[10]

Mahato S. B., Kundu A. P., “13C NMR spectra of pentacyclic triterpenoids- A
compilation and some salient features”, Phytochemistry, 37(6), 1517-1575, 1994.

[11]

Menlendez P. A., Capriles V. A., “Antibacterial properties of tropical plants from
Puerto Rico”, Phytomedicine: international journal of phytotherapy and
phytopharmacology, 13, 272-276, 2006.

[12]

Ndlebe V. J., Crouch N. R., Mulholland D. A., “Triterpenoid from the African tree
Phyllanthus polyanthus”, Phytochemistry Letters 1, 11-17, 2008.

[13]

Nguyen T. T., Duong T. H., Nguyen T. A. T., Bui X. H., “Study on the chemical
constituents of Phyllanthus acidus (Euphorbiaceae)”, Journal of Science and
Technology, 52(5A), 156-161, 2014.

[14]

Pettit G. R., Cragg G. M., Gust D., Brown P., Can J. Chem., 60, 939, 1982.

[15]

Satish S., Raghavendra M. P., Raveesha K. A., “Antifungal potentiality of some
plant extracts against Fusarium sp.”, Archives of Phytopathology and Plant
Protection , 42(7), 618-625, 2009.

[16]

Sengupta P., Mukhopadhyay J., “Terpenoids and related compds. VII.
Triterpenoids of Phyllanthus acidus”, Phytochemistry, 5(3), 531-534, 1966.

[17]

Marisa S., Jiraporn O., Roswitha S., Supaporn P., Ana R., Andre S., Tiago G.,
Chaweewan J., Margarida D. A., Rainer S., et al, “An extract from the medicinal
plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride
secretion: A potential treatment for cystic fibrosis.”, Molecular pharmacology,
71(1), 366-376, 2007.

[18]

Ultee A. J., “The phytosterol of Phyllanthus acidus Skeels”, Pharmaceutisch
Weekblad, 70, 1173-1175, 1933.

18

Footer Page 26 of 161.

HeaderKhóa
Pageluận
27tốt
ofnghiệp
161.
[19]

Trần Thị Huệ

Vongvanich N., Kittakoop P., Kramyu J., Tanticharoen M., Thebtaranonth Y.,
“Phyllanthusols A and B, cytotoxic norbisabolane glycosides from Phyllanthus
acidus skeel”, Journal of Organic Chemistry, 65(17), 5420-5423, 2000.

[20]

Wenkert E., Baddeley G. V., Burfitt I. R., Moreno L. N., “Carbon – 13 Nuclear
Magnetic Resonance Spectroscopy of Naturally – occurring Substances LVII.
Triterpenes Related to Lupane and Hopane”, Organic Magnetic Resonance, 11(7),
337-343, 1978.

Tài liệu tham khảo tiếng việt
[21]

Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ
Trung Đảm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn
Thị Như, Nguyễn Tập, Trần Toàn, “Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt
Nam”, NXB. Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội, tập 1, 460-461, 2004.

[22]

Đỗ Tất Lợi, “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, NXB Y học, 515-516, 2004.

[23]

Phạm Hoàng Hộ, “Cây cỏ Việt Nam”, quyển II, NXB trẻ, 190, 2003.

19

Footer Page 27 of 161.

Header Page 28 of 161.

PHỤ LỤC

Footer Page 28 of 161.

Footer Page 29 of 161.
Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của hợp chất T1A trong dung môi CDCl 3 .
3.2

3.205
3.195
3.183
3.172

3

1.00

3.0

1.15

26

3.00

2.8

1.05

2.6

29

2.4

0.85

25

30

28

0.95
f1 (ppm)

23

3.04
2.88
3.16
3.32
3.37

0.75

2.2

24

3.21

1.141

1.003
0.962
0.941
0.929
0.897
0.875
0.863
0.858
0.767
0.747

2.169

2.0

2.043

1.8
1.6
f1 (ppm)
1.4
1.2
1.0
0.8
0.6
0.4

27

27

3.04
2.88
3.16
3.32
3.37
3.21
1.02

T1A-CDCL3-1H

1.866
1.851
1.837
1.813
1.781
1.766
1.734
1.708
1.333
1.307
1.294
1.279
1.259
1.141
1.003
0.962
0.941
0.929
0.897
0.875
0.863
0.858
0.767
0.747

3.00

0.95

0.2
0.0

Header Page 29 of 161.

Footer Page 30 of 161.
Phụ lục 2. Phổ 13C-NMR của hợp chất T1A trong dung môi CDCl 3 .
79.36

3

75
70
65
60

5

55.72
54.03

55

18

45
f1 (ppm)
40

22 19

8

7

35

12

4 10 20

1

T1A-CDCL3-13C

50

9

50.13

14

30

21

17

2

28

13

16

24

25

42.04
40.75
38.88
38.45
38.41
37.29
37.02
35.18
32.06
31.07
29.69
29.37
28.21
27.88
27.26

15

21.29
20.70
18.12
17.96
17.87
17.59
16.03
15.28
14.20
13.32

20

30
6

29

11

26
25

15

23
27

10

Header Page 30 of 161.

Footer Page 31 of 161.
3

27

3.4

3.2

3

3.0

2.8

2.6

2.4

2.2

T1A-CDCL3-HSQC

2.0

1.8

1.6

1.4 1.2
f2 (ppm)

1.0

0.8

0.6

27

0.4

0.2

0.0

27

-0.2 -0.4 -0.6

80

70

60

50

40

30

20

Header Page 31 of 161.

Phụ lục 3. Phổ HSQC của hợp chất T1A trong dung môi CDCl 3 .

f1 (ppm)

Footer Page 32 of 161.

5

9
18

3

24

3.2

3

3.0

2.8

2.6

2.4

2.2

2.0

T1A-CDCL3-HMBC

1.8

1.6

1.4
1.2
f2 (ppm)

1.0

23

0.8

24

0.6

27

0.4

0.2

0.0

27

Phụ lục 4. Phổ HMBC của hợp chất T1A trong dung môi CDCl 3 .

-0.2

-0.4

120

110

100

90

80

70

60

50

40

30

20

10

Header Page 32 of 161.
f1 (ppm)

Footer Page 33 of 161.
Phụ lục 5. Phổ 1H-NMR của hợp chất CRT3A trong dung môi CDCl 3 .
5.0
4.8
29

4.8

1.00
4.6

29

0.92

4.4

1.00

4.2

4.6
f1 (ppm)
29

4.694
4.689

29

4.7

4.576
4.573
4.571

0.92

4.694
4.689
4.576
4.573
4.571

4.0
3.8

4.5

3.6
3.4
3.2
3.0
2.6
2.8
f1 (ppm)
2.4

3.34

2.2
2.0
1.8

CRT3A-CDCL3-1H

2.534
2.527
2.519
2.512
2.504
2.500
2.488
2.473
2.468
2.453
2.427
2.418
2.411
2.402
2.395
2.389
2.379
2.371
2.356
1.684

2.29

30

5.40
1.6
1.4

1.10

9.16

1.2

1.05

23

5.57

26

1.072
1.026

1.00

0.8

1.254
1.072
1.026
0.957
0.933
0.874
0.799

0.874

0.85

0.6

28

0.95 0.90
f1 (ppm)

0.957
0.933

27

4.60
5.36
3.76

25

1.0

9.16
5.57
4.60
5.36
3.76
3.82

0.4

0.80

24

3.82

0.799

0.75

Header Page 33 of 161.