Tải bản đầy đủ
 Kết quả sắc kí lớp mỏng với hệ môi hexane : acetone 2 : 1, hiện hình bằng thuốc thử HR2RSOR4R 20%, nung nóng bảng mỏng thu được 1 vết tròn màu vàng, RRfR = 0.42.

 Kết quả sắc kí lớp mỏng với hệ môi hexane : acetone 2 : 1, hiện hình bằng thuốc thử HR2RSOR4R 20%, nung nóng bảng mỏng thu được 1 vết tròn màu vàng, RRfR = 0.42.

Tải bản đầy đủ

HeaderKhóa
Pageluận
29tốt
ofnghiệp
161.

Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo

Biện luận cấu trúc
Phổ 1H-NMR của hợp chất PEAT2 cho tín hiệu cộng hưởng của sáu proton
vòng thơm trong vùng δ H 8.16 – 6.27. Trong đó, hai proton ghép cặp ortho cộng
hưởng ở δ H 8,16 (2H, d, J=9.0 Hz), hai proton khác cũng ghép cặp ortho cộng hưởng ở
δ H 7.02 (2H, d, J=8.5 Hz). Ngoài ra trên phổ còn có tín hiệu cộng hưởng của hai
proton ghép cặp meta ở δ H 6.54 (1H, d, J=2.0 Hz) và 6.27 (1H, d, J=2.0 Hz).
Phổ

13

C-NMR kết hợp với phổ HSQC cho thấy hợp chất có 15 carbon cộng

hưởng trong vùng δ C 176.8 – 94.7, trong đó có một carbon >C=O cộng hưởng ở δ C
176.8 cho phép dự đoán PEAT2 là flavonol.
Phổ HMBC cho thấy sự tương quan giữa 2 proton cộng hưởng ở δ H 8.16 (H-2’
và H-6’) với các carbon ở δ C 160.4, 147.2. Hai proton cộng hưởng ở δ H 7.02 (H-3’ và
H-5’) tương quan HMBC với các carbon ở δ C 160.4, 123.5. Như vậy vòng B của cấu
trúc của PEAT2 có 1 nhóm –OH ở vị trí 4’.
Mũi cộng hưởng của –OH kiềm nối cộng hưởng ở δ H 12,17 giúp xác định vị trí
C-5 mang nhóm thế -OH.
Phổ đồ còn ghi nhận tương quan giữa proton cộng hưởng ở δ H 6.54 (1H, d,
J=2.0 Hz, H-8) với các carbon ở δ C 162.3, 158.0, 99.3; tương quan giữa proton cộng
hưởng ở δ H 6.27 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6) với carbon ở δ C 162.3.
Từ những dữ liệu phổ NMR trên kết hợp so sánh với dữ liệu phổ của
kaempferol [21] cho thấy có sự tương đồng nên cấu trúc của hợp chất PEAT2 được đề
nghị là kaempferol
3'

HO

4'

1

8
7

9

OH

OH

2'
O

1'

2

5'

HO

O

6'
3

6

10

4

5
OH

OH

OH

OH

O

Kaempferol
(PEAT2)

Footer Page 29 of 161.

O

Hình 3.2. Một số tương quan HMBC của PEAT2

20

HeaderKhóa
Pageluận
30tốt
ofnghiệp
161.

Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo
Bảng 3.2. Dữ liệu phổ của hợp chất PEAT2

Vị trí
Cacbon

2
3
4
5
6
7
8
9
10
1’
2’, 6’
3’, 5’
4’

Hợp chất PEAT2
(acetone - d 6 )

Kaempferol
(acetone - d 6 ) [21]

δ H ppm (J, Hz)

δ C ppm

6.27 (d, 2.0)
6.54 (d, 2.0)
8.16 (d, 9.0)
7.02 (d, 8.5)
-

147.2
136.8
176.8
162.3
99.3
165.2
94.7
158.0
104.0
123.5
130.7
116.5
160.4

Footer Page 30 of 161.

δ C ppm
147.1
136.7
176.6
162.4
99.2
165.0
94.5
157.8
104.2
123.4
130.5
116.4
160.2

21

HeaderKhóa
Pageluận
31tốt
ofnghiệp
161.

Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo

CHƯƠNG IV
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
4.1. KẾT LUẬN
Việc khảo sát thành phần hóa học của cây me rừng thu hái ở Bình Thuận đã thu
được những kết quả như sau:
Từ phân đoạn EA1.9 cao ethyl acetate, sử dụng các phương pháp chiết xuất, sắc
kí đã cô lập được hai hợp chất được kí hiệu lần lượt là PEAT1 và PEAT2. Sử dụng
các phương pháp phân tích hóa lí hiện đại kết hợp so sánh với dữ liệu trong các tài liệu
tham khảo đã đề nghị cấu trúc của PEAT1 và PEAT2 lần lượt là methyl gallate và
kaempferol
3'
COOCH3
1
6

OH

2'
HO

2

4'

1

8
7

O

9

1'

2

5'
6'

3

HO

5

4

3

6
OH

10

4

5

OH

OH

Methyl gallate

OH

O

Kaempferol

(PEAT1)

(PEAT2)

4.2. ĐỀ XUẤT
Do hạn chế về thời gian nên còn rất nhiều phân đoạn em chưa nghiên cứu.
Trong khóa luận này, em chỉ mới tiến hành phân lập với cao ethyl acetate. Vì vậy,
trong thời gian tới, em sẽ tiếp tục nghiên cứu trên các cao và các phân đoạn khác cũng
như mở rộng nghiên cứu sang các cây khác cùng chi.

Footer Page 31 of 161.

22

HeaderKhóa
Pageluận
32tốt
ofnghiệp
161.

Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo

TÀI LIỆU THAM KHẢO
 TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT
[1] Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học,
trang 695-696.

 TÀI LIỆU TIẾNG ANH
[2] Chun-Bin Yanga, Fan Zhang, Mei-Cai Denga, Guang-Yun Hea, Jian-Min Yuec,
Run-Hua Lua (2007), A new ellagitannin from the fruit of Phyllanthus emblica L.,
Journal of the Chinese Chemical Society, 54, 1615-1618.
[3] Ekta Singh, Sheel Sharma, Ashutosh Pareek, Jaya Dwivedi, Sachdev Yadav,
Swapnil Sharma (2011), Phytochemistry, traditional uses and cancer chemopreventive
activity of Amla (Phyllanthus emblica): The sustainer, Journal of Applied
Pharmaceutical Science, 02 (01), 178-183.
[4] João B. Calixto, Adair R. S. Santos, Valdir Cechinel Filho, Rosendo A. Yunes
(1998), A review of the plants of the genus Phyllanthus: their chemistry,
pharmacology, and therapeutic potential, Med Res Rev, 18 (4), 225-258.
[5] S. K. El-Desouky, Shi Young Ryu, Young-Kyoon Kim (2008), A new cytotoxic
acylated apigenin glucoside from Phyllanthus emblica L., Natural Product Research,
22 (1), 91-95.
[6] Samuel Kamatham, Naresh Kumar, Padmaja Gudipalli (2015), Isolation and
characterization of gallic acid and methylgallate from the seed coats of givotia
rottleriformis griff. andtheir anti-proliferative effect on human epidermoidcarcinoma
A431 cells, Toxicology Reports, 2, 520-529.
[7] Sharma Bhawna, Sharma Upendra Kumar (2010), Hepatoprotective activity of
some indigenous plants, International Journal of PharmTech Research, 2(1), 568-572.
[8] Sitthichai Iamsaard, Supatcharee Arun, Jaturon Burawat, Wannisa Sukhorum,
Porntip Boonruangsri, Malivalaya Namking, Nongnut Uabundit, Somsak Nualkaew,
Bungorn Sripanidkulchai (2015), Phyllanthus emblica L. branch extract ameliorates
testicular damage in Valproic acid-induced rats, Int. J. Morphol.,33 (3), 1016-1022.

Footer Page 32 of 161.

23

HeaderKhóa
Pageluận
33tốt
ofnghiệp
161.

Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo

[9] Wei Luo, Lingrong Wen, Mouming Zhao, Bao Yang, Jiaoyan Ren, Guanglin Shen,
Guohua Rao (2012), Structural identification of isomallotusinin and other phenolics in
Phyllanthus emblica L. fruit hull, Food Chemistry, 132, 1527–1533.
[10] Wei Luo, Mouming Zhao, Bao Yang, Jiaoyan Ren, Guanglin Shen, Guohua Rao
(2011), Antioxidant and antiproliferative capacities of phenolics purified from
Phyllanthus emblica L. fruit, Food Chemistry, 126, 277-282.
[11] Wei-Yan Qi, Ya Li, Lei Hua, Ke Wang, Kun Gao (2013), Cytotoxicity and
structure activity relationships of phytosterol from Phyllanthus emblica, Fitoterapia,
84, 252-256.
[12] Xiaoli Liu, Chun Cui, Mouming Zhao, Jinshui Wang, Wei Luo, Bao Yang,
Yueming Jiang (2008), Identification of phenolics in the fruit of emblica (Phyllanthus
emblica L.) and their antioxidant activities, Food Chemistry, 109, 909-915.
[13] Xiaoli Liu, Mouming Zhao, Jinshui Wang, Wei Luo (2009), Antimicrobial and
antioxidant activity of emblica extracts obtained by supercritical cacrbon dioxide
extraction and methanol extraction, Journal of Food Biochemistry, 33, 307-330.
[14] Xiaoli Liu, Mouming Zhao, Kegang Wua, Xianghua Chai, Hongpeng Yu, Zhihua
Tao, Jinshui Wang (2012), Immunomodulatory and anticancer activities of phenolics
from emblica fruit (Phyllanthus emblica L.), Food Chemistry, 131, 685-690.
[15] Yangfei Xiang, Ying Pei, Chang Qu, Zhicai Lai, Zhe Ren, Ke Yang, Sheng Xiong,
Yingjun Zhang, Chongren Yang, Dong Wang, Qing Liu, Kaio Kitazato, Yifei Wang
(2011), In vitro anti‐herpes simplex virus activity of 1,2,4,6‐Tetra‐O‐galloyl‐β‐D‐
glucose from Phyllanthus emblica L. (Euphorbiaceae), Phytother. Res., 25, 975-982.

[16] Ying-Jun Zhang, Takashi Tanaka, Chong-Ren Yang, Isao Kouno (2001), New
phenolic constituents from the fruit juice of Phyllanthus emblica, Chem. Pharm. Bull.,
49(5), 537-540.
[17] Ying-Jun Zhang, Takashi Tanaka, Yoko Iwamoto, Chong-Ren Yang, Isao Kouno
(2000), Novel norsesquiterpenoids from the roots of Phyllanthus emblica, J. Nat. Prod,
63, 1507-1510.
[18] Ying-Jun Zhang, Takashi Tanaka, Yoko Iwamoto, Chong-Ren Yang, Isao Kouno
(2000), Phyllaemblic acid, a novel highly oxygenated norbisabolane from the roots of
Phyllanthus emblica, Tetrahedron Letters, 41, 1781-1784.

Footer Page 33 of 161.

24

HeaderKhóa
Pageluận
34tốt
ofnghiệp
161.

Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo

[19] Ying-Jun Zhang, Takashi Tanaka, Yoko Iwamoto, Chong-Ren Yang, Isao Kouno
(2001), Novel sesquiterpenoids from the roots of Phyllanthus emblica, J. Nat. Prod.,
64, 870-873.
[20] Ying-Jun Zhang, Tomomi Abe, Takashi Tanaka, Chong-Ren Yang, Isao Kouno
(2001), Phyllanemblinins A-F, new ellagitannins from Phyllanthus emblica, J. Nat.
Prod., 64, 1527-1532.
[21] Yu-Lan Li, Jun Li, Nai-Li Wang, Xin-Sheng Yao (2008), Flavonoids and a new
polyacetylene from Bidens parviflora Willd, Molecules, 13, 1931-1941.

Footer Page 34 of 161.

25

Header Page 35 of 161.

Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEAT1 (acetone –d 6)
Footer Page 35 of 161.

Header Page 36 of 161.

Phụ lục 2. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEAT1 (acetone –d 6 )
Footer Page 36 of 161.

Header Page 37 of 161.

Phụ lục 3. Phổ HSQC của hợp chất PEAT1 (acetone –d6)
Footer Page 37 of 161.

Header Page 38 of 161.

Phụ lục 4. Phổ HMBC của hợp chất PEAT1 (acetone –d6)
Footer Page 38 of 161.

Header Page 39 of 161.

Phụ lục 5. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEAT2 (acetone –d 6)
Footer Page 39 of 161.