Tải bản đầy đủ
I. Cơ sở lý thuyết

I. Cơ sở lý thuyết

Tải bản đầy đủ

* Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vò
Â-aminoaxit. Nhó
m C NH giữ
a hai đơn vò
O
Â-aminoaxit được gọi lànhó
m peptit
liê
n kế
t peptit

... NH CH C N CH C ...
R1 O H R2 O

* Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit bằng liên kết peptit theo một
trật tự nhất định. Amino axit đầu N còn nhóm NH 2, amino axit đầu C còn nhóm
COOH.
Thí dụ: H2N CH2CO NH CH COOH
CH3
đầ
uN
đầ
uC

* Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,…gốc α-amino axit được gọi là đi, tri,
tetrapeptit. Những phân tử peptit chứa nhiều gốc α-amino axit (trên 10) hợp thành
được gọi là polipeptit.
* CTCT của các peptit có thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc
α-amino axit theo trật tự của chúng.
Thí dụ: Hai đipeptit từ alanin và glyxin là: Ala-Gly và Gly-Ala.
2. Tính chất hố học
a. Phản ứng thuỷ phân
...H2N CH CO NH CH CO NH CH CO ...NH CHCOOH + (n - 1)H
2O
R1
R2
R3
Rn
H+ hoặc OH

H2NCHCOOH+H2NCHCOOH+H2NCHCOOH + ... +
H2NCHCOOH
R1
R2
R3
Rn

b. Phản ứng màu biure
Trong mơi trường kiềm, Cu(OH)2 tác dụng với peptit cho màu tím (màu của hợp
chất phức đồng với peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên). Đipeptit khơng có phản
ứng này do chỉ có 1 liên kết peptit.
2. Một số lưu ý
- Một peptit (mạch hở) chứa n gốc α-amino axit thì chứa (n-1) liên kết peptit
- Tính khối lượng mol của n – peptit X
MX = Tổng PTK của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)
3

Ví dụ: Tính phân tử khối của các peptit mạch hở sau:
a. Gly-Gly-Gly-Gly

b. Ala-Ala-Ala-Ala-Ala

c. Gly-Ala-Ala

c. Ala-Val-Gly-Gly
Giải:

a. MGly-Gly-Gly-Gly = 4x75 – 3x18 = 246 (đvC)
b. MAla-Ala-Ala-Ala-Ala = 5x89 – 4x18 = 373 (đvC)
c. MGly-Ala-Ala = (75 + 2x89) – 2x18 = 217 (đvC)
d. MAla-Val-Gly-Gly = (89 + 117 + 75x2) – 3x18 = 302 (đvC)
II. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP
II.1: Bài tốn thủy phân peptit
1. Các câu hỏi lý thuyết
Ví dụ 1: Thủy phân khơng hồn tồn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala-Gly
có thể thu được tối đa bao nhiêu đipeptit?
A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Giải:
(1)

(2)

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly
Khi lần lượt phân cắt các liên kết peptit ở các vị trí trên thu được 2 đipeptit khác
nhau (Gly Ala và Ala-Gly).
Chọn đáp án B.
Ví dụ 2: Thủy phân khơng hồn tồn một pentapeptit X (mạch hở): Gly-Val-GlyVal-Ala có thể thu được tối đa bao nhiêu tripetit?
A. 2

B. 4

C. 3

D. 1

Giải:
(1) (2)
Gly-Val-Gly-Val-Ala
Thực hiện phân căt các liên kết peptit ở hai vị trí (1) hoặc (2) trên thu được các
tripeptit: Gly-Val-Gly và Gly-Val-Ala.
(3)

(4)
4

Gly-Val-Gly-Val-Ala
Thực hiện phân cắt đồng thời hai liên kết peptit trên thu được thêm một tripeptit là:
Val-Gly-Val. Vậy tối đa có thể thu được 3 tripeptit.
Chọn đáp án C.
Ví dụ 3 Thủy phân hồn tồn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1
mol alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe). Thủy phân khơng
hồn tồn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng khơng thu
được đipeptit Gly-Gly. Chất X có cơng thức là
A. Gly-Phe-Gly-Ala-Val.

B. Gly-Ala-Val-Val-Phe.

C. Gly-Ala-Val-Phe-Gly.

D. Val-Phe-Gly-Ala-Gly.
Giải:

1 mol X → 1 mol Ala + 1 mol Val + 1 mol Phe + 2 mol Gly
Vậy X chứa 5 gốc amino axit (trong đó 1 gốc Ala, 1 gốc Val, 1 gốc Phe và 2 gốc
Gly) Ghép mạch peptit như sau:
Gly-Ala-Val
Val-Phe
Phe-Gly
Gly-Ala-Val-Phe-Gly
chọn đáp án C.
2. Bài tập về thủy phân khơng hồn tồn peptit: “Phương pháp bảo tồn số
mol gốc aa”
Ví dụ 1: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được
hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị
của m là
A. 90,6.

B. 111,74.

C. 81,54.

D. 66,44.

Giải:
Lần lượt tính số mol các sản phẩm:
n Ala-Ala = 32/160 = 0,2 mol;

nAla = 28,48/89 = 0,32 mol;
nAla-Ala-Ala = 27,72/231 = 0,12 mol

Chú ý: Số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau.
Gọi số mol Ala-Ala-Ala-Ala là a (mol). Trước phản ứng: ngốc (Ala) = 4.a
5

Sau phản ứng: ngốc (Ala) = 1. nAla + 2. n Ala-Ala + 3. nAla-Ala-Ala
Ta có: 4a = 1. 0,32 + 2. 0,2 + 3. 0,12 → a = 0,27 mol
Vậy m = 302. 0,27 = 81,54 gam.
Chọn đáp án C.
Ví dụ 2: Thủy phân 101,17 gam một tetrapeptit mạch hở: Ala-Ala-Ala-Ala thu
được hỗn hợp gồm 42,72 gam Ala; m gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị
của m là:
A. 40,0

B. 59,2

C. 24,0

D. 48,0

Giải:
nAla = 42,72/89 = 0,48 mol; nAla-Ala-Ala = 27,72/231 = 0,12 mol
n Ala-Ala-Ala-Ala = 101,17/302 = 0,335 mol; n Ala-Ala = a mol
Ta có số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau nên:
4.0,335 = 1. 0,48 + 2.a + 3. 0,12 → a = 0,25 mol
m = 160. 0,25 = 40 gam.
Chọn đáp án A.
Ví dụ 3: Thủy phân một lượng tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam
Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam
Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala. Giá trị của m là
A. 29,006.

B. 38,675.

C. 34,375.

D. 29,925.

Giải:
Số mol các sản phẩm:
nAla-Gly = 0,1 mol; nGly-Ala = 0,05 mol; nGly-Ala-Val = 0,025 mol;
nGly = 0,025 mol; nVal = 0,075 mol
Gọi số mol Ala-Val và Ala lần lượt là a, b
Từ hỗn hợp sản phẩm dễ dàng ghép mạch peptit ban đầu là: Ala-Gly-Ala-Val (x
mol)
Bảo tồn gốc Gly ta có: x.1 = 0,025.1 + 0,025.1 + 0,05.1 + 0,1.1 → x = 0,2 mol
Bảo tồn với gốc Val ta có: 0,2.1 = 0,025.1 + 0,075.1 + a.1 → a = 0,1 mol
Bảo tồn với gốc Ala ta có:
6

0,2.2 = 0,1.1 + 0.05.1 + 0.025.1 + a.1 + b.1 → b = 0,125 mol
Vậy m = 0,125.89 + 0,1. 188 = 29,925 gam.
Chọn đáp án D.
Ví dụ 4: Cho biết X là tetrapeptit (mạch hở) tạo thành từ 1 amino axit (A) no,
mạch hở (phân tử chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH). Biết rằng trong phân tử
A chứa 15,73%N theo khối lượng. Thủy phân m gam X trong mơi trường axit thu
được 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56 gam A. Giá trị m là:
A. 149 gam

B. 161 gam

C. 143,45 gam

D. 159,25 gam

Giải:
A có CTPT là H2N-CnH2n-COOH
Từ % khối lượng N → n = 2. Vậy A là Alanin
X: Ala-Ala-Ala-Ala
Giải tương tự câu 5 tìm được m = 143,45 gam
Chọn đáp án C.
3. Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit tạo aminoaxit
H[NHRCO]nOH + (n-1) H2O  nH2NRCOOH
Ta có: Số mol Peptit = Số mol aa - Số mol H2O và
Số mol Peptit = Tổng số mol aa/n
m Peptit + m H2O = m aa
Ví dụ 1: Cho 13,32 gam peptit X do n gốc alalin tạo thành, thủy phân hồn tồn
trong mơi trường axit thu được 16,02 gam alalin duy nhất. X thuộc loại nào?
A. Tripeptit

B. Tetrapeptit

C. Hexapeptit

D. Đipeptit

Gải: BTKL: mH2O = 16,02-13,32= 2,7; n H2O = 0,15; nAla = 0,18

=> n = 6 ; → đáp án C
Ví dụ 2: Khi thủy phân hồn tồn 65 gam một oligopeptit X thu được 22,25 gam
alalin và 56,25 gam glyxin. X thuộc loại nào?
7

A. Tripeptit

B. Tetrapeptit

C. Hexapeptit

D. Đipeptit

Giải: Phương trình phản ứng:
[Ala]a [Gly]b + (a+b-1) H2O → aAla + bGly
Theo bảo tồn khối lượng: m H2O = 22,25 + 56,25 - 65 → n H2O =0,75
Vậy (a+b-1)0,25= 0,75 và 0,75a=0,25b → a=1, b=3 → X là tetrapeptit
Chọn đáp án C.
4. Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit trong mơi trường kiềm.
Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc amino axit (n-peptit) với dung
dịch NaOH (đun nóng). Ta có phương trình phản ứng tổng qt như sau:
TH1: Nếu X chỉ tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm COOH thì
Xn + nNaOH → nMuối + H2O
TH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit có hai nhóm –COOH (Glu), còn lại là
các amino axit có 1 nhóm COOH thì
Xn + (n+x)NaOH → nMuối + (1 + x)H2O
Chú ý bảo tồn khối lượng: mpeptit + mkiềm p/ư = mmuối + mnước
Ví dụ 1: Thủy phân hồn tồn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch
KOH vừa đủ, thu được dung dịch X. Cơ cạn tồn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam
muối khan. Giá trị của m là
A. 1,46.

B. 1,36.

C. 1,64.

D. 1,22.

Giải:
Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm –COOH trong phân tử nên ta có:
Gly-Ala + 2KOH → muối + H2O
a mol

2a mol

a mol

Gọi số mol Gly-Ala là a (mol), ta có: 146.a + 2a.56 = 2,4 + 18.a → a = 0,01 mol
Vậy m = 146.0,01 = 1,46 gam.
Chọn đáp án A.
Ví dụ 2: Thủy phân hồn tồn 32,55 gam tripeptit mạch hở (Ala-Gly-Ala) bằng
dung dịch NaOH (vừa đủ), sau phản ứng thu được dung dịch X. Cơ cạn X thu được
m gam muối khan. Giá trị m là:

8

A. 47,85 gam

B. 42,45 gam

C. 35,85 gam

D. 44,45

gam
Giải:
nAla-Gly-Ala = 0,15 mol. Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm –COOH trong phân tử
nên ta có:
Ala-Gly-Ala + 3NaOH → muối + H2O
0,15 mol

0,15.3 mol

0,15 mol

Ta có: 32,55 + 0,45.40 = mmuối + 0,15.18 → mmuối = 47,85 gam.
Chọn đáp án A.
Ví dụ 3: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol
tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản
ứng kết thúc, cơ cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit
đều có một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 trong phân tử. Giá trị của m là
A. 54,30.

B. 66,00.

C. 44,48.

D. 51,72.

Giải:
Do X, Y tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:
X

+

a mol
Y

+

2a mol

4NaOH → muối

+

4a mol

H 2O
a mol

3NaOH → muối
6a mol

+

H2O

2a mol

Ta có: 10.a = 0,6 → a = 0,06 mol
Áp dụng BTKL ta có: m + 0,6.40 = 72,48 + 18.3.0,06 → m = 51,72 gam.
Chọn đáp án D.
Ví dụ 4: Đun nóng 32,9 gam một peptit mạch hở X với 200 gam dung dịch NaOH
10% (vừa đủ). Sau phản ứng thu được dung dịch Y. Cơ cạn dung dịch Y thu được
52 gam muối khan. Biết răng X tạo thành từ các α-amino axit mà phân tử chứa 1
nhóm NH2 và 1 nhóm COOH. Số liên kết peptit trong X là:
A. 10

B. 9

C. 5

D. 4

Giải:
mNaOH = 20 gam; Gọi số gốc amino axit trong X là n
9

Do X tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:
X

+

nNaOH → muối

+

0,5 mol

H 2O
0,05 mol

Ta có: mX + mNaOH = mmuối + mnước → mH2O = 32,9 + 20 – 52 = 0,9 gam
→ nH2O = 0,05 mol
Ta có: 0,05.n = 0,5 → n = 10.
Chú ý: X là peptit mạch hở tạo thành từ n gốc amino axit thì số liên kết peptit là
n – 1. Vậy trong trường hợp này số liên kết peptit trong X là 9 liên kết.
Chọn đáp án B.
Ví dụ 5: Thủy phân hồn tồn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH
(vừa đủ) thu được dung dịch X. Cơ cạn dung dịch X thu được m gam muối khan.
Giá trị của m là:
A. 28,0

B. 24,0

C. 30,2

D. 26,2

Giải:
Do phân tử axit glutamic có chứa 2 nhóm -COOH nên:
Glu-Ala + 3NaOH → muối
0,1 mol

0,3 mol

+

2H2O
0,2 mol

Áp dụng BTKL ta có: 21,8 + 0,3.40 = mmuối + 0,2.18 → mmuối = 30,2 gam.
Chọn đáp án C.
5. Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit trong mơi trường axit tạo muối của
a.a.
Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc amino axit (n-peptit) với dung
dịch HCl (đun nóng). Ta có phương trình phản ứng tổng qt như sau:
TH1: Nếu X chỉ tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm NH2 thì
Xn + nHCl + (n -1)H2O → n muối
TH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit có hai nhóm NH 2 (Lys), còn lại là các
amino axit có 1 nhóm –NH2 thì
Xn + (n+x)HCl + (n -1)H2O → n muối
Trong đó chú ý bảo tồn khối lượng: mpeptit + maxit p/ư + mnước = mmuối

10

Ví dụ 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung
dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối. Giá trị m
là:
A. 37,50 gam

B. 41,82 gam

C. 38,45 gam

D. 40,42

gam
Giải:
Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm -NH2 trong phân tử nên ta có:
Gly-Ala-Gly + 3HCl
0,12 mol

+

2H2O → muối

0,36 mol

0,24 mol

mmuối = 24,36 + 36,5.0,36 + 18.0,24 = 41,82 gam.
Chọn đáp án B.
Ví dụ 2: Thuỷ phân hồn tồn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các α amino axit có 1 nhóm -NH 2 và 1 nhóm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu
được dung dịch Y. Cơ cạn dung dịch Y thu được chất rắn có khối lượng lớn hơn
khối lượng của X là 52,7 gam. Số liên kết peptit trong X là
A. 14.

B. 9.

C. 11.

D. 13.

Giải:
Gọi số gốc amino axit trong X là n
Do X, Y tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:
X

+

0,1 mol

nHCl

+

0,1.n mol

(n-1)H2O →

muối

0,1.(n-1) mol

Khối lượng chất rắn lớn hơn khối lượng X chính là tổng khối lượng HCl và H 2O
tham gia phản ứng, do đó ta có: 36,5.0,1.n + 18.0,1(n-1) = 52,7 → n =10. Vậy số
liên kết peptit trong X là 9.
Chọn đáp án B.
II.2. Phản ứng cháy của Peptit
Tripeptit mạch hở X và Tetrapeptit mạch hở Y được tạo từ một Aminoacid
no, hở trong phân tử có 1nhóm (-NH2 ) và 1nhóm (-COOH). Đốt cháy X và Y.
Vậy làm thế nào để đặt CTPT cho X,Y? Ta làm như sau:

11

Từ CTPT của Aminoaxit no 3 CnH2n+1O2N – 2H2O thành CT C3nH6n – 1O4N3(đây là
cơng thứcTripeptit) Và 4 CnH2n+1O2N – 3H2O thành CT C4nH8n – 2O5N4(đây là
cơng thứcTetrapeptit) ...... Nếu đốt cháy liên quan đến lượng nước và cacbonic thì
ta chỉ cần cân bằng C,H để tình tốn cho nhanh.
C3nH6n – 1O4N3 + pO2

3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2

C4nH8n – 2 O5N4 + pO2

4nCO2 + (4n-1)H2O + N2

Tính p(O2) dùng BT ngun tố Oxi?
Ví dụ 1: Tripeptit mạch hở X và Tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ
một aminoaxit no,mạch hở có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 .Đốt cháy hồn
tồn 0,1 mol X thu được sản phẩm gồm H2O,CO2 và N2 trong đó tổng khối lượng
CO2 và H2O bằng 36,3(g) .Nếu đốt cháy hồn tồn 0,2 mol Y thì số mol O2 cần
phản ứng là?
A. 2,8 mol.

B. 1,8 mol.

C. 1,875 mol.

D. 3,375 mol.

Giải
Rõ ràng X,Y đều sinh ra do Aminoaxit có CT: CnH2n+1O2N.
Do vậy ta có CT của X,Y tương ứng là:
C3nH6n – 1O4N3(X) , C4nH8n – 2O5N4(Y).
Phản ứng cháy X: C3nH6n – 1O4N3 +

pO2

0,1mol

3nCO2 + (3n-0,5)H2O +

N2

0,3n(mol) 0,3(3n-0,5)mol

Ta có phương trình tổng khối lượng H2O và CO2 : 0,3[44.n + 18. (3n-0,5)] = 36.3
⇒ n=2

Phản ứng cháy Y: C4nH8n – 2 O5N4 +
0,2mol

pO2
0,2.p

4nCO2 + (4n-1)H2O + N2 .
0,8n

(0,8n -0,2)

Áp dụng BT ngun tố Oxi :
0,2.5+ 0,2.2p = 0,8.2.2 +(0,8.2 -0,2) ⇒ p = 9. ⇒ nO2 = 9x0,2 = 1,8(mol)
Chọn đáp án B.
Ví dụ 2 : Đốt cháy hồn tồn (a) mol 1 peptit X tạo thành từ aminoaxit mạch hở (1
nhóm COOH và 1 nhóm NH2) thu được (b) mol CO2 ;(c)mol H2O ;(d) mol N2.Thủy
phân hồn tồn 0,2 mol X bằng dung dịch NaOH ( lấy dư gấp đơi so với lượng cần
thiết) rồi cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn có khối lượng tăng m
12

gam so với peptit ban đầu.Giá trị m là?( biết b-c=a)
A 60,4

B.60,6

C.54,5

D.60

Giải
Gọi cơng thức aa là CnH2n+1O2N
Tạo thành m−peptit là: CnH2n+1O2N −(m−1) H2O
Cứ 1 mol m−peptit đốt cháy thì CO2 sinh ra hơn H2O là m/2−1 mol
có b−c=a nên(m/2−1)=1
→ m=4
→ nNaOH=1.6mol , n H2O sinh ra = 0.2 mol
m= 1.6∗40−0.2∗18=60.4g
Chọn đáp án A.
Ví dụ 3: Đipeptit mạch hở X và mạch hở Y đều được tạo ra từ một loại amino axit
no, mạch hở có một nhóm N và một nhóm COOH. Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol Y
thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, và N2 trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O
bằng 54,9 gam. Nếu đốt cháy hồn tồn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội qua
dung dịch nước vơi trong dư thì thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là:
A. 45.

B. 120.

C. 30.

D. 60.

Giải : Cơng thức của X:2 CaH2a+1 O2N – H2O ; Y: 3 CaH2a+1 O2N – 2H2O
PT cháy Y: 3 CaH2a+1 O2N – 2H2O + O2→ 3aCO2 + (6a-1)/2H2O + 3/2N2
0,1

0,3a

0,05(6a-1)

Ta có: 0,3a.44 + 0,05(6a-1)18 = 54,9→ a= 3
PT cháy X: : 2 C3H7O2N –H2O + O2 → 6CO2 → CaCO3 →m=120
Chọn đáp án B.
II.3. Một số câu vận dụng nâng cao:
Câu 1 : Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 2.
Thủy phân hồn tồn m gam A thu được hỗn hợp sản phẩm gồm 52,5 gam Glyxin
và 71,2 gam Alanin. Biết số liên kết peptit trong phân tử X nhiều hơn trong Z và
tổng số liên kết peptit trong ba phân tử X, Y, Z nhỏ hơn 10. Giá trị của m là
A. 96,7.

B. 101,74.

C. 100,3.

D. 103,9.
13